2-(4-氯苯甲酰基)吡咯 | 13169-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯甲酰基)吡咯
• 中文别名: (4-氯苯基)(1H-吡咯-2-基)甲酮
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethanone；2-(4-Chlor-benzoyl)-pyrrol；(4-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13169-71-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: YTVORWPYOKKVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)吡咯 在 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Little, Robert G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 833 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。
• A novel one-pot synthesis of 2-benzoylpyrroles from benzaldehydes
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.054

  日期：2010.4

  We herein report a novel one-pot reaction for benzoylation of pyrrole. The key step in the reaction is generation of di(1H-pyrrol-1-yl)zirconium(IV) chloride complex which reacts with benzaldehydes and methyl benzoates to give 2-benzoylpyrroles as the major product.

  我们在此报告了一种新颖的一锅反应进行吡咯的苯甲酰化。该反应的关键步骤是生成二（1 H-吡咯-1-基）氯化锆（IV）配合物，该配合物与苯甲醛和苯甲酸甲酯反应生成2-苯甲酰基吡咯作为主要产物。

表征谱图