2-chloro-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 157847-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 157847-12-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: ABEJNCOVJRYLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[5-(4-Chloro-benzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-morpholin-4-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)吡咯 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-chloro-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655

文献信息

• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。
• Useful aroyl aminoacyl pyrrole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019436A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  This invention is directed to aroyl aminoacyl pyrroles pharmaceutically useful as agents and modulators for the treatment of central nervous system disorders and a method for the treatment of central nervous system disorders including, but not limited to, use of the compounds of the present invention as anticonvulsant agents and modulators, antiepileptic agents and modulators, neuroprotective agents and modulators, muscle relaxant agents and modulators and as agents and modulators for the treatment of neuropathic pain.

  本发明涉及具有药用价值的芳基氨基酰基吡咯类化合物，用作治疗中枢神经系统疾病的药物和调节剂，以及治疗中枢神经系统疾病的方法，其中包括但不限于使用本发明化合物作为抗癫痫剂和调节剂、抗癫痫剂和调节剂、神经保护剂和调节剂、肌肉松弛剂和调节剂以及治疗神经病性疼痛的药物和调节剂。
• US6573267B2
  申请人：——

  公开号：US6573267B2

  公开（公告）日：2003-06-03
• [EN] USEFUL AROYL AMINOACYL PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES PYRROLES AMINOACYL AROYL
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2002002521A2

  公开（公告）日：2002-01-10

  This invention is directed to aroyl aminoacyl pyrroles pharmaceutically useful as agents and modulators for the treatment of central nervous system disorders and a method for the treatment of central nervous system disorders including, but not limited to, use of the compounds of the present invention as anticonvulsant agents and modulators, antiepileptic agents and modulators, neuroprotective agents and modulators, muscle relaxant agents and modulators and as agents and modulators for the treatment of neurpathic pain.
• Aroyl(aminoacyl)pyrroles, a New Class of Anticonvulsant Agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Philip M. Pitis、Jeffry L. Vaught、Harold R. Almond、James P. Stables、Harold H. Wolf、Ewart A. Swinyard、H. Steve White

  DOI：10.1021/jm9606655

  日期：1997.5.1

  4-aroyl-2-(omega-aminoacyl)pyrroles (9) represent a new, structurally novel class of anticonvulsant agents. Compounds of type 4 were prepared by Friedel-Crafts acylation of a 2-aroylpyrrole with an omega-chloroacyl chloride followed by displacement of the chloro group by a primary or secondary amine. Compounds of type 9 were prepared by Friedel-Crafts aroylation of a 2-(omega-chloroacyl)pyrrole followed by displacement

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。