(4-氯苯基)-(1H-吡咯-3-基)甲酮 | 62128-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(1H-吡咯-3-基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)pyrrole；(4-chlorophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone；3-p-chlorobenzoylpyrrole；3-p-Chlorbenzoyl-pyrrol
• CAS: 62128-38-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: AHSLXEUIQZMKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(1H-吡咯-3-基)甲酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated rearrangement of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)吡咯 在 PPA 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (4-氯苯基)-(1H-吡咯-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-acyl pyrroles

  摘要：

  一种将α-酰基吡咯重排为β-酰基吡咯的过程，包括将前者与过量的强、无水、非氧化性酸反应，最好在加热条件下进行。

  公开号：

  US04002643A1

文献信息

• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Preparation of .beta.-acyl pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US04002643A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  A process for rearranging .alpha.-acyl pyrroles to .beta.-acyl pyrroles which comprises reacting the former with an excess of a strong, anhydrous, non-oxidizing acid, preferably with heating.

  一种将α-酰基吡咯重排为β-酰基吡咯的过程，包括将前者与过量的强、无水、非氧化性酸反应，最好在加热条件下进行。
• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。
• NOVEL FUSED PYROLE DERIVATIVE
  申请人：Sone Toshihiko

  公开号：US20100190768A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1) which is useful as a glucocorticoid receptor function regulating agent, an anti-inflammatory agent or an antidiabetic agent, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is aralkyl, etc.; R 2 is H, etc.; —W 4 ═W 5 —W 6 ═W 7 — is a group of the formula: —CR 4 ═CR 5 —CR 6 ═CR 7 — (in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a group of the formula: -E-A (E is a single bond, etc., A is H or nitro, etc.)), etc.; R 8 is a group of the formula: —OR 11 (R 11 is H, etc.), etc.; R 9 is trifluoromethyl, etc.; R 10 is a group of the formula: —[C(R 13 )(R 14 )] n —R 15 (R 13 and R 14 are independently H, etc., n is an integer of 0 to 10, R 15 is a group of the formula: N(R 18 )R 19 (R 18 and R 19 form a nitrogen-containing heteromonocycle together with a nitrogen atom to which they are bonded), etc.).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1)，它可作为糖皮质激素受体功能调节剂、抗炎剂或抗糖尿病剂，或其药学上可接受的盐使用：其中R1为芳基烷基等；R2为H等；-W4═W5-W6═W7-为以下式的基团：-CR4═CR5-CR6═CR7-(其中R4、R5、R6和R7独立地为以下式的基团：-E-A(E为单键等，A为H或硝基等))等；R8为以下式的基团：-OR11(R11为H等)等；R9为三氟甲基等；R10为以下式的基团：-[C(R13)(R14)]n-R15(R13和R14独立地为H等，n为0到10的整数，R15为以下式的基团：N(R18)R19(R18和R19与它们连接的氮原子一起形成含氮杂单环)等。
• NOVEL FUSED PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1930320A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1) which is useful as a glucocorticoid receptor function regulating agent, an anti-inflammatory agent or an antidiabetic agent, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is aralkyl, etc.; R2 is H, etc.; -W4=W5-W6=W7- is a group of the formula: -CR4=CR5-CR6=CR7- (in which R4, R5, R6 and R7 are independently a group of the formula: -E-A (E is a single bond, etc., A is H or nitro, etc.)), etc.; R8 is a group of the formula: -OR11 (R11 is H, etc.), etc.; R9 is trifluoromethyl, etc.; R10 is a group of the formula: -[C(R13)(R14)]n-R15 (R13 and R14 are independently H, etc., n is an integer of 0 to 10, R15 is a group of the formula: N(R18)R19 (R18 and R19 form a nitrogen-containing heteromonocycle together with a nitrogen atom to which they are bonded), etc.).

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物，它可用作糖皮质激素受体功能调节剂、抗炎剂或抗糖尿病剂，或其药学上可接受的盐： 其中 R1 是芳烷基等；R2 是 H 等；-W4=W5-W6=W7- 是式中的基团：-CR4=CR5-CR6=CR7-（其中 R4、R5、R6 和 R7 独立地是式子中的一个基团：-E-A（E 是单键等，A 是 H 或硝基等））等； R8 是式中的基团：-OR11（R11 是 H 等）等； R9 是三氟甲基等； R10 是式中的基团：-[C(R13)(R14)]n-R15（R13 和 R14 独立地为 H 等，n 为 0 至 10 的整数，R15 为式中的基团：N(R18)R19（R18 和 R19 与它们键合的氮原子一起形成含氮杂单环）等）。