2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate | 58948-38-2

• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrefluoroborate；2-(p-chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• CAS: 58948-38-2
• 化学式: BF₄*C₁₃H₈ClOS
• 分子量: 334.53
• InChiKey: LKKMTJAMKMNRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 对氯三氟甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以28%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Useful Syntheses of 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates from Carboxylic Acids, Anhydrides, Esters and Trihalomethyl Compounds

  摘要：

  通过使用磷酰氯、四氟硼酸醚或三氟化硼醚络合物作为缩合剂，将邻巯基苯酚与脂肪族或芳香族羧酸、酯、酸酐和三卤甲基化合物反应，可以高收率地制备2-取代的1,3-苯并氧硫氮盐四氟硼酸盐。报道了其1H-NMR和13C-NMR谱图。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31882

文献信息

• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。
• Stepwise syntheses of core-modified, meso-substituted porphyrins
  作者：Phil-Yeon Heo、Koo Shin、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02127-2

  日期：1996.1

  e, thiophene and furan derivatives with pyrrole in the presence of acid catalyst. The core-modified porphyrins were synthesized by acid catalyzed 3 + 1 condensation of modified tripyrrins with 2,5-bis(α-hydroxymethyl)-substituted pyrrole, thiophene or furan. This new process gives a single porphyrin isomer and overcome the synthetic problems associated with separation and purification of regioisomeric

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。
• Synthetic approaches to regioisomerically pure porphyrins bearing four different meso-substituents
  作者：Chang-Hee Lee、Feirong Li、Koji Iwamoto、Josef Dadok、Aksel A. Bothner-By、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00704-c

  日期：1995.10

  carbonyl-containing compounds. This synthesis builds on a one-flask synthesis of 1,9-unsubstituted dipyrromethanes. An acyl group is introduced selectively in the 1-position of the dipyrromethane by use of an acid chloride and the dipyrromethane Grignard reagent, which resembles the pyrrole Grignard reagent. In contrast to the 2- and 5-positions of a monomeric pyrrole, the 1- and 9-positions of a dipyrromethane are

  区域异构纯卟啉，带有四个不同的内消旋从吡咯和含羰基的化合物开始，已通过9步路线合成了β-取代基。该合成建立在1烧瓶中的1,9-未取代的二吡咯甲烷的合成上。通过使用酰氯和二吡咯甲烷格氏试剂，选择性地将酰基引入到二吡咯甲烷的1-位，其类似于吡咯格氏试剂。与单体吡咯的2位和5位相反，二吡咯甲烷的1位和9位相对不相互作用，可以独立进行功能化。可以从含羰基的化合物获得的2-芳基-1,3-苯并恶唑鎓四氟硼酸酯用作潜在的酰基当量，并且将1-酰基吡咯烷甲烷的9位区域特异性地烷基化。或者，可以通过用两种不同的2-芳基-1,3-苯并恶硫醇四氟硼酸酯的连续烷基化作用来独立地官能化二吡咯甲烷的1-位和9-位。水解单或二（苯并恶唑基）二吡咯甲烷，然后还原1,9-二酰基-二吡咯甲烷，得到相应的二吡咯甲烷-二醇。室温下酸催化的二吡咯甲烷二醇和1,9-未取代的二吡咯甲烷的MacDonald 2 + 2缩合反应，然后用DD
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——