lobarin | 1372167-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lobarin
• 英文别名: 3-[(1-butyl-1-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-2-benzofuran-4-yl)oxy]-4,6-dihydroxy-2-pentylbenzoic acid
• CAS: 1372167-27-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: BWRBGHBJBQFFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 3-((1-butyl-1-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)oxy)-4,6-dihydroxy-2-pentylbenzoate	——	C32H36O9	564.632
  ——	benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-((1-butyl-1-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)oxy)-2-pentylbenzoate	——	C46H48O9	744.882
  ——	3-butyl-3-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one	——	C13H16O4	236.268
  肺衣酸	lobaric acid	522-53-2	C25H28O8	456.493
  ——	3-butyl-3-hydroxy-7-iodo-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one	——	C13H15IO4	362.164
  ——	benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-pentylbenzoate	64750-25-0	C33H34O5	510.63
  ——	benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate	64750-24-9	C34H34O5	522.641
  ——	benzyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-pentylbenzoate	——	C33H34O4	494.631

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 3-((1-butyl-1-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)oxy)-4,6-dihydroxy-2-pentylbenzoate	——	C32H36O9	564.632
  ——	methyllobarin	——	C26H32O9	488.535
  ——	lobarstin	——	C25H28O8	456.493
  ——	lobarstin	——	C25H28O8	456.493
  肺衣酸	lobaric acid	522-53-2	C25H28O8	456.493

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lobarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.92h， 生成 lobarstin
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 lobarin
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• PHARMACEUTICAL AND FOOD COMPOSITIONS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES OR OBESITY
  申请人：Yim Joung Han

  公开号：US20130261174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to pharmaceutical and food compositions for preventing or treating diabetes or obesity, and more particularly to pharmaceutical compositions and functional foods for preventing or treating diabetes or obesity, which contain, as an active ingredient, a novel compound synthesized from a compound separated from an extract of the Stereocaulon alpinum . The novel compounds of the invention have very excellent PTP-1b (protein tyrosine phosphatase-1b) inhibitory activities, act selectively only on PTP-1b among protein tyrosine phosphatases, and are substantial PTP-1b inhibitors which are effective in preventing or treating diabetes or obesity.

  本发明涉及用于预防或治疗糖尿病或肥胖的药物和食品组合物，更特别地涉及用于预防或治疗糖尿病或肥胖的药物组合物和功能性食品，其包含一种从Stereocaulon alpinum提取物中分离的化合物合成的新化合物作为活性成分。本发明的新化合物具有非常优秀的PTP-1b（蛋白酪氨酸磷酸酶-1b）抑制活性，仅对蛋白酪氨酸磷酸酶中的PTP-1b具有选择性作用，并且是有效预防或治疗糖尿病或肥胖的重要PTP-1b抑制剂。
• Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US11434217B2

  公开（公告）日：2022-09-06

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法，合成从南极地衣 Stereocaulon alpinum 的提取物中分离出来的五种酚类地衣代谢物--lobaric 酸及其四种类似物，它们可以选择性地抑制 PTP1B。
• PHARMACEUTICAL AND FOOD COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES OR OBESITY
  申请人：Korea Ocean Research and Development Institute

  公开号：EP2626070B1

  公开（公告）日：2018-01-24
• US8846750B2
  申请人：——

  公开号：US8846750B2

  公开（公告）日：2014-09-30