lobarstin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lobarstin
• 英文别名: 3-[[(1Z)-1-butylidene-6-methoxy-3-oxo-2-benzofuran-4-yl]oxy]-4,6-dihydroxy-2-pentylbenzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: PWMMLSCJIRIVAT-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lobarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.92h， 生成 lobarstin
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• PHARMACEUTICAL AND FOOD COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES OR OBESITY
  申请人：Korea Ocean Research and Development Institute

  公开号：EP2626070B1

  公开（公告）日：2018-01-24
• Total Syntheses of Lobaric Acid and Its Derivatives from the Antarctic Lichen <i>Stereocaulon alpinum</i>
  作者：Tai Kyoung Kim、Joung Eun Kim、Ui Joung Youn、Se Jong Han、Il-Chan Kim、Cheon-Gyu Cho、Joung Han Yim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00227

  日期：2018.6.22

  The first total syntheses of the natural products lobaric acid (1) and its derivatives isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum are reported in this study. Lobarin (3), with a pseudodepsidone structure, was synthesized first in 11 steps by utilizing an Ullmann aryl ether coupling reaction, and lobaric acid was synthesized in an additional three steps by a seven-membered lactonization

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。