trans/cis-isopiperitenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans/cis-isopiperitenol
• 英文别名: 6R-isomenthenol；trans-Isopiperitenol；(6R)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol；(6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OLAKPNFIICOONC-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans/cis-isopiperitenol 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-trans-isopiperitenol
  参考文献：
  名称：

  薄荷单萜生物合成途径中间体的化学酶合成

  摘要：

  一种化学酶法，可提供柠檬烯和薄荷酮/异薄荷酮之间的薄荷生物合成途径中的所有四种中间体，包括非商业可用的中间体 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 )、(-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 和 (+)-描述了顺式-异胡薄荷酮( 4 )。(+)-异胡薄荷醇 ( 13 ) 的氧化，然后是烯醇硒化和氧化消除步骤，提供 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 )。来自 ( 3 ) 的化学还原和分离路线提供天然 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 ) 和异构体 (-)-顺式-异胡椒烯醇 ( 18 )，而 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 与 IPR [(-)-异胡椒烯酮还原酶)] 的酶共轭还原提供 (+)-顺式-异胡薄荷酮 ( 4 )。这经历了容易的碱基介导的化学差向异构化为 (+)-胡薄荷酮 ( 5 )，其随后被证明是Nt DBR (烟草双键还原酶) 的底物以提供 (-)-薄荷酮 ( 7 ) 和 (+ )-异薄荷酮 ( 8

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b01026

文献信息

• Protecting group free enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products of the tetrahydrocannabinoid family
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Samarpita Mahapatra、Saikat Das、Vijay Kumar B.

  DOI：10.1039/c4cc08562k

  日期：——

  enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products such as machaeriol-D, Delta(8)-THC, Delta(9)-THC, epi-perrottetinene and their analogues. Synthesis of both natural products and their enantiomers has been achieved with high atom economy, in a protecting group free manner and in less than 6 steps, the longest linear sequence, in a very good overall yield starting from R-(+) and S-(-)-limonene

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。
• Enantiospecific Total Syntheses and Assignment of Absolute Configuration of Cannabinol-Skeletal Carbazole Alkaloids Murrayamines-O and -P
  作者：Dattatraya H. Dethe、Saikat Das、Balu D. Dherange、Samarpita Mahapatra

  DOI：10.1002/chem.201406434

  日期：2015.6.1

  First enantiospecific total syntheses of the cannabinol‐skeletal carbazole alkaloids murrayamines‐O and ‐P isolated from root barks of Murraya euchrestifoli, have been accomplished by highly diastereoselective, Lewis acid catalyzed coupling reactions of commercially available monoterpenes with carbazole derivative, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration

  从Murraya euchrestifoli的根皮中分离出的大麻酚-骨架咔唑生物碱murrayamines-O和-P的首个对映体总合成是通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的市售单萜与咔唑衍生物的偶联反应完成的，此外还证实了该结构还建立了天然产品的绝对配置。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基团的方式完成，并以六步最长的线性顺序由市售苯胺衍生物和马鞭草醇合成。
• Enantiospecific Total Syntheses of (+)-Hapalindole H and (−)-12-<i>epi</i> -Hapalindole U
  作者：Dattatraya H. Dethe、Saikat Das、Vijay B. Kumar、Nisar A. Mir

  DOI：10.1002/chem.201800970

  日期：2018.6.26

  Enantiospecific total syntheses of (+)‐hapalindole H and (−)‐12‐epi‐hapalindole U as well as the formal syntheses of (+)‐hapalindole Q and (+)‐12‐epi‐fischerindole U isothiocyanate have been described. Key steps of our approach feature expedient, highly regio‐ and diastereoselective Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole with cyclic allylic alcohols and intramolecular reductive Heck

  已经描述了（+）-萘吲哚H和（-）-12- Epi- hapalindole U的对映体特异性合成，以及（+）-萘吲哚Q和（+）-12- epi- fischerindole U异硫氰酸酯的形式合成。我们方法的关键步骤具有便捷的区域选择性和非对映选择性的路易斯酸催化吲哚与环状烯丙基醇的Friedel-Crafts反应和分子内还原性Heck反应。合成途径的效率还依赖于从位阻位点驱动的炔基铝酸盐络合物驱动的区域选择性亲核性环氧化合物的开放。
• FUSION PROTEINS USEFUL FOR MODIFYING TERPENES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210292797A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides for a fusion protein comprising: (a) a terpene synthase (TS), or a homolog thereof, (b) a peptide linker, and (c) a P450 enzyme, or a homolog thereof.
• Chemoenzymatic Synthesis of the Intermediates in the Peppermint Monoterpenoid Biosynthetic Pathway
  作者：Aisling Ní Cheallaigh、David J. Mansell、Helen S. Toogood、Shirley Tait、Antonios Lygidakis、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b01026

  日期：2018.7.27

  A chemoenzymatic approach providing access to all four intermediates in the peppermint biosynthetic pathway between limonene and menthone/isomenthone, including noncommercially available intermediates (−)-trans-isopiperitenol (2), (−)-isopiperitenone (3), and (+)-cis-isopulegone (4), is described. Oxidation of (+)-isopulegol (13) followed by enolate selenation and oxidative elimination steps provides

  一种化学酶法，可提供柠檬烯和薄荷酮/异薄荷酮之间的薄荷生物合成途径中的所有四种中间体，包括非商业可用的中间体 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 )、(-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 和 (+)-描述了顺式-异胡薄荷酮( 4 )。(+)-异胡薄荷醇 ( 13 ) 的氧化，然后是烯醇硒化和氧化消除步骤，提供 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 )。来自 ( 3 ) 的化学还原和分离路线提供天然 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 ) 和异构体 (-)-顺式-异胡椒烯醇 ( 18 )，而 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 与 IPR [(-)-异胡椒烯酮还原酶)] 的酶共轭还原提供 (+)-顺式-异胡薄荷酮 ( 4 )。这经历了容易的碱基介导的化学差向异构化为 (+)-胡薄荷酮 ( 5 )，其随后被证明是Nt DBR (烟草双键还原酶) 的底物以提供 (-)-薄荷酮 ( 7 ) 和 (+ )-异薄荷酮 ( 8