3β,28-diacetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene | 28161-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-diacetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 28161-04-8
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: PYMPFVLMNCPYQB-MQXQNARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,28-O,O'-diacetyl-30-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbonylbetulin
  参考文献：
  名称：

  五环三萜新的30-取代衍生物：制备、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列 3,28-O,O'-二乙酰桦木素 4-19 的 30-取代衍生物，并评估了其对五种人类癌细胞系（SNB-19、C-32、SKOV-3、 MCF-7 和 T47D）。在 C-30 位置含有丁酰氧羰基的三萜 14 显示出最高的细胞毒性，对应用的癌细胞的 IC50 值在 1.24 至 6.03 µM 的范围内。桦木碱 4-19 的 ADME 研究是通过测定分子量 (M)、氢键受体 (nHBA)、氢键供体 (nHBD)、亲脂性 (cLogP)、可旋转键 (nROTB) 和拓扑极性表面积 ( TPSA）。分子对接用于检查新合成化合物与 Akt1 激酶之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129394
• 作为产物：
  描述：

  20,29-epoxy-3,28-di-O-acetyl-betulin 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到3β,28-diacetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Colorado potato beetle antifeedants by simple modification of the birch bark triterpene betulin.

  摘要：

  Oxidation of the 19-side-chain of betulin 3 beta,28-diacetate, a pentacyclic triterpene derived from the readily available birchbark triterpene, betulin, yielded compounds active as antifeedants against larvae of the agricultural insect pest Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata. Of the eight compounds investigated, the most active was 30-hydroxy-20-oxo-29-norlup-3 beta,28-diacetate (VI). Acetylation of VI significantly reduced antifeedant activity.

  DOI：

  10.1021/jf00057a035

文献信息

• Betulin-1,4-quinone hybrids: Synthesis, anticancer activity and molecular docking study with NQO1 enzyme
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Ewa Bębenek、Elwira Chrobak、Krzysztof Marciniec、Małgorzata Latocha、Dariusz Kuśmierz、Maria Jastrzębska、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.063

  日期：2019.9

  4-quinone hybrids were obtain by connecting two active structures with a linker. This strategy allows for obtaining compounds showing a high biological activity and better bioavailability. In this research, synthesis, anticancer activity and molecular docking study of betulin-1,4-quinone hybrids are presented. Newly synthesized compounds were characterized by 1H, 13C NMR, IR and HR-MS. Hybrids were tested in vitro

  Betulin-1,4-醌杂化物是通过将两个活性结构与接头连接而获得的。该策略允许获得显示出高生物活性和更好的生物利用度的化合物。在这项研究中，提出了betulin-1,4-quinone杂种的合成，抗癌活性和分子对接研究。新合成的化合物通过1 H，13 C NMR，IR和HR-MS进行表征。杂种体外测试对抗包括胶质母细胞瘤，黑素瘤，乳腺癌和肺癌在内的一系列人类细胞系。它们显示出高的细胞毒活性，具体取决于1，4-醌部分的类型和所应用的肿瘤细胞系。发现研究的杂种对具有较高NQO1蛋白水平的细胞系的细胞毒性活性正在增加，例如黑色素瘤（C-32），乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A-549）。测试了选定的杂种对编码增殖标记（H3组蛋白），细胞周期调节子（p53和p21）和凋亡途径（BCL-2和BAX）的基因的转录活性。获得的结果表明，所测试的化合物在A549和MCF-7细胞系中引起线粒体凋亡途径。分子对接用于检查杂种与人NAD
• Molecular Structure, In Vitro Anticancer Study and Molecular Docking of New Phosphate Derivatives of Betulin
  作者：Elwira Chrobak、Maria Jastrzębska、Ewa Bębenek、Monika Kadela-Tomanek、Krzysztof Marciniec、Małgorzata Latocha、Roman Wrzalik、Joachim Kusz、Stanisław Boryczka

  DOI：10.3390/molecules26030737

  日期：——

  series of phosphate derivatives, a lipophilicity study was performed, and the ADME parameters were calculated. The most active products were docked to the active site of the EGFR protein. The relative binding affinity of selected phosphate betulin derivatives toward EGFR was compared with standard erlotinib on the basis of ChemScore and KDEEP score. Positively, all derivatives docked inside the cavity

  合成了一系列桦木酚的30-二乙基磷酸酯衍生物，并评估了其对人癌细胞系的体外细胞毒性活性，如釉质黑素瘤（C-32），胶质母细胞瘤（SNB-19）和两种乳腺癌系（T47D） ，MDA-MB-231）。还将新化合物的分子结构和活性与其29-膦酸酯类似物进行了比较。化合物7a和7b显示出针对C-32和SNB-19细胞系的最高活性。Ca32和SNB-19线的7a的IC 50值为2.15和0.91μM，而7b的IC 50值为0.76和0.8μM。最有效的化合物7a和7b测试了它们对凋亡标记物如H3，TP53，BAX和BCL-2的作用。对于整个系列的磷酸盐衍生物，进行了亲脂性研究，并计算了ADME参数。活性最高的产物停靠在EGFR蛋白的活性位点。根据ChemScore和K DEEP评分，将所选磷酸化贝特林衍生物对EGFR的相对结合亲和力与标准厄洛替尼进行了比较。积极地，所有衍生物都停靠在腔体内并显示出显
• Triterpenes from Maytenus canariensis and synthesis of a derivative from betulin
  作者：Antonio G. González、I.A. Jiménez、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80365-l

  日期：1992.6

  The new triterpenes 3β,28,30-lup-20(29)ene-triol and 28,30-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one have been isolated from Maytenus canariensis and their structures determined by means of spectral studies and chemical correlations. A derivative of the first triterpene has been partially synthesized from betulin [3β,28-lup-20(29)ene-diol].

  摘要 从 Maytenus canariensis 中分离到了新的三萜类化合物 3β,28,30-lup-20(29)ene-triol 和 28,30-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one 并通过方法确定了它们的结构。光谱研究和化学相关性。第一种三萜的衍生物是由桦木脑 [3β,28-lup-20(29)ene-diol] 部分合成的。
• Allylic Hydroxylation Through Acid Catalysed Epoxy Ring Opening of Betulinic Acid Derivatives
  作者：Swapan Pramanick、Suparna Mandal、Sibabrata Mukhopadhyay、Sailen Jha

  DOI：10.1080/00397910500180568

  日期：2005.8.1

  Acid catalysed epoxy ring opening of several lupane type triterpenoids leads to unusual allylic hydroxylation. The reaction involves the formation of epoxide by m-chloroperbenzoic acid followed by the treatment of mineral acid. The simple methodology finds utility to introduce a hydroxyl function at the allylic position in these triterpenoids, which is otherwise quite difficult.
• Klinot,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1105 - 1119
  作者：Klinot,J. et al.

  DOI：——

  日期：——