3-tert-butyl ethyl ferulate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl ethyl ferulate
• 英文别名: 5-(tert-butyl)ferulic acid；5-tert-butylferulic acid；(E)-3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WEKKNWUKQBCEGZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl ethyl ferulate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  (±)-Matairesinol 和 (±)-Secoisolariciresinol 合成的区域选择性氧化偶联方法

  摘要：

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947317
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲氧基-4-甲基苯酚 在 哌啶 、 吡啶 、 溴 、 叔丁醇 作用下， 生成 3-tert-butyl ethyl ferulate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Matairesinol 和 (±)-Secoisolariciresinol 合成的区域选择性氧化偶联方法

  摘要：

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947317

文献信息

• Regioselective Oxidation Approaches to Concise Synthesis of (±)-Canabisin D
  作者：Wenling Li、Qian Liu、Hao Liu、Peilan Chen、Xi Yang、Yingying Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500054

  日期：2015.7

  The regioselective effects of tert‐butyl or bromine as the position‐protecting group of feruloytyamide on the oxidative coupling reactions for the synthesis of natural (±)‐canabisin D were investigated in detail. The coupling yield of 8‐8‐coupled aryldihydronaphthalene product of 5‐Br‐feruloytyamide was higher than that of tert‐butyl substituted precursor under FeCl3·6H2O‐acetone‐water oxidative condition

  详细研究了叔丁基或溴作为阿魏酰胺的位置保护基的区域选择性作用对天然（±）-大麻素D合成的氧化偶联反应的影响。在FeCl 3 ·6H 2 O-丙酮-水氧化条件下，5-Br-阿魏酸酰胺的8-8-偶联芳基二氢萘产物的偶联收率高于叔丁基取代的前体。
• Concise synthesis of Cannabisin G
  作者：Dawei Li、Wenling Li、Qian Wang、Zhaoqi Yang、Zijie Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.028

  日期：2010.9

  Cannabisin G (1), a naturally occurring lignanamide, was synthesized in 45% overall yield starting from 3-tert-butyl ethyl ferulate (6). An oxidative coupling by potassium ferricyanide in an alkaline media serves as the key step to construct the biphenylbutadiene skeleton of 1 with high regioselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Oxidative Coupling Approach to the Synthesis of (±)-Matairesinol and (±)-Secoisolariciresinol
  作者：Zijie Hou、Fuqiang Zhu、Wenling Li、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-2006-947317

  日期：2006.7

  An efficient method for the synthesis of (±)-matairesinol and (±)-secoisolariciresinol is presented. By using 5-(tert-butyl)ferulic acid as a precursor, a regioselective oxidative coupling step was realized, which gave the desired coupling product in much higher yield (91%) than the literature value (ca. 20%).

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。