4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶 | 89972-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶
• 中文别名: 4′-(4-氯苯基)-2,2′:6′,2″-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-chlorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-(4-chlorophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4'-(p-chlorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(4-chlorophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 89972-75-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 343.815
• InChiKey: UPOMZZQMFGCHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C
• 沸点：
  497.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H319,H413
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H320 造成眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H14ClN3
分子式
: 343.81 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-(4-Chlorophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 200000042041
-
CAS 号 89972-75-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 - 172 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.868
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4'-(4-Chlorophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 200000042041)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4'-(4-Chlorophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 200000042041)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4'-(4-Chlorophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 200000042041)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：三联吡啶配体（结构单元）用于制备太阳能电池中的金属有机配合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以醌二亚胺和取代联吡啶作为惰性配体的新型钌 (II) 配合物：合成、表征、作用机制、DNA/HSA 结合亲和力和细胞毒活性

  摘要：

  本文介绍了一系列新型钌 ( II ) 配合物1–7的合成和结构表征，其通式为mer -[RuL 3 ( N – N )Cl]Cl，其中 L 为 2,2':6' ,2''-三联吡啶 (tpy) 或 4'-(4-氯苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 (Cl-Ph-tpy) 和N – N是o -benzoquinonediimine ( o - bqdi)、2,3-萘醌二亚胺 (nqdi)、4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (dmbpy) 或 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸 (dcbpy)。动力学结果表明，新的 Ru( II ) 的配体取代反应)-多吡啶与生物分子的配合物受不同取代基和子午三齿和双齿旁观配体的芳香性以及进入的亲核试剂的性质的影响。复合物的反应性按以下顺序增加：dmbpy < dcbipy < nqdi < o -bqdi。此外，还进行了量子化学计算以支持对实验数据的解释和讨论。此外，结合溴化乙锭

  DOI：

  10.1039/d2dt02993f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 sodium periodate 、 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487

文献信息

• Synthesis, photophysical properties and application in organic light emitting devices of rhenium(<scp>i</scp>) carbonyls incorporating functionalized 2,2′:6′,2′′-terpyridines
  作者：Tomasz Klemens、Anna Świtlicka-Olszewska、Barbara Machura、Marzena Grucela、Henryk Janeczek、Ewa Schab-Balcerzak、Agata Szlapa、Slawomir Kula、Stanisław Krompiec、Karolina Smolarek、Dorota Kowalska、Sebastian Mackowski、Karol Erfurt、Piotr Lodowski

  DOI：10.1039/c6ra08981j

  日期：——

  [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)] incorporating 2,2′:6′,2′′-terpyridine-based ligands were successfully synthetized and characterized by IR, NMR (1H and 13C), UV-vis spectroscopy and single crystal X-ray analysis. The luminescent properties of [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)] were studied in solution and solid state, at 298 and 77 K. To better understand the photophysical properties of [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)], density

  几种新的铼（我）络合物[RECL（CO）3（4'- R-三联吡啶-κ 2 Ñ）]掺入2,2'：6'，2'' -三联吡啶基配体被成功synthetized并用IR ，NMR（1 H和13 C），UV-可见光谱和单晶X射线分析。的发光性能[RECL（CO）3（4'- R-三联吡啶-κ 2 Ñ）]进行了研究在溶液和固体状态下，在298和77 K.为了更好地理解的[RECL（CO）的光物理性质3（4′-R-terpy-κ 2 N）]，执行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。对这些配合物在有机发光二极管（OLED）中的应用进行了初步研究，包括测试通过在结构设计中包含金属纳米线来提高电致发光强度的可能性。
• Phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine as a new series of fluorescent compounds—their photophysical properties and fluorescence tuning
  作者：Toshiki Mutai、Jin-Dong Cheon、Shinpei Arita、Koji Araki

  DOI：10.1039/b102685m

  日期：——

  Several phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy) were synthesized and it was found that 4′-phenyl tpy (ptp, 3) exhibited the most effective fluorescence, whose quantum yield was up to 0.64 in cyclohexane. For further study on tuning the fluorescence properties of ptp, different substituents were introduced into the p-position of the phenyl group. While Br- 10, Cl- 11, and CH3-ptp 12 showed their absorption and fluorescence in the same region as 3, those of NH2- 14 and Me2N-ptp 15 were observed at much longer wavelengths. In addition, fluorescence maxima of 14 and 15 showed large (>130 nm) solvent dependence. The difference between ground and excited state dipole moment (Δμ) for 15 was estimated to be 15.2 D by the Lippert–Mataga equation, indicating the intramolecular charge transfer (ICT) process. Semi-empirical MO calculation (MOPAC/AM1) demonstrated that the HOMO-1, HOMO and LUMO of 3, 10–12 were mainly localized on the phenyl (πph), tpy (πtpy) and tpy (π*tpy) part, respectively, indicating that the lowest energy absorption band of 3, 10–12 was the local excitation (πtpy–π*tpy). In the case of 14 and 15, which have an electron-donating substituent, πph instead of πtpy became the HOMO. Thus, the lowest energy absorption of 14 and 15 was an ICT transition (πph–π*tpy), and a large red shift of the fluorescence occurred. In these compounds, the energy level of πph is controlled without affecting that of πtpy and π*tpy, suggesting a novel approach for tuning the color of fluorescence.

  合成了几种苯基取代的2,2':6',2''-三联吡啶（tpy），发现4'-苯基tpy（ptp，3）具有最有效的荧光，其在环己烷中的量子产率高达0.64。为了进一步研究调节ptp的荧光性质，将不同的取代基引入苯环的p位。Br-10，Cl-11和CH3-ptp 12显示与3相同的吸收和荧光区域，而NH2-14和Me2N-ptp 15的吸收和荧光则在更长的波长处被观察到。此外，14和15的荧光最大值显示了大于130 nm的溶剂依赖性。根据Lippert-Mataga方程，15的基态和激发态偶极矩差（Δμ）估计为15.2 D，表明存在分子内电荷转移（ICT）过程。半经验MO计算（MOPAC/AM1）表明，3、10-12的HOMO-1、HOMO和LUMO主要分别定域在苯基（πph）、tpy（πtpy）和tpy（π*tpy）部分，表明3、10-12的最低能量吸收带是局部激发（πtpy-π*tpy）。对于具有电子给体取代基的14和15，πph而非πtpy成为HOMO。因此，14和15的最低能量吸收是ICT跃迁（πph-π*tpy），并发生了大幅度的荧光红移。在这些化合物中，πph的能级可以在不影响πtpy和π*tpy能级的情况下进行调控，这为调节荧光颜色提供了一种新方法。
• Highly Selective Hydroboration of Alkenes, Ketones and Aldehydes Catalyzed by a Well-Defined Manganese Complex
  作者：Guoqi Zhang、Haisu Zeng、Jing Wu、Zhiwei Yin、Shengping Zheng、James C. Fettinger

  DOI：10.1002/anie.201607579

  日期：2016.11.7

  Well‐defined manganese complexes based on inexpensive, readily available ligands, 2,2′:6′,2′′‐terpyridine and its derivatives have been prepared and employed for the selective hydroboration of alkenes, ketones and aldehydes. Highly Markovnikov regioselective hydroboration of styrenes as well as excellent chemoselective hydroboration of ketones over alkenes were achieved, for the first time, by an earth‐abundant

  基于廉价的，易于获得的配体2,2'：6'，2''-吡啶和其衍生物的良好定义的锰络合物已经制备出来，并用于烯烃，酮和醛的选择性加氢硼化。首次使用富地球的锰催化剂实现了苯乙烯的高度马尔可夫尼科夫区域选择性硼氢化反应以及酮在烯烃上的优异化学选择性硼氢化反应。
• A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines
  作者：Ulrich Schubert、Andreas Winter、Antje van den Berg、Richard Hoogenboom、Guido Kickelbick

  DOI：10.1055/s-2006-942525

  日期：2006.9

  A set of 4′-substituted 2,2′:6′,2′′-terpyridines has been synthesized in a one-pot procedure under environmentally friendly reaction conditions using PEG and aqueous ammonia as solvents. This procedure features a short synthetic route, short reaction times, easy work-up, and good yields in comparison to conventional methods. The crystallographic data reveal the influence of the 4′-aryl substituent on the molecular structure and π-stacking behavior of the respective terpyridines.

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。
• Catalytic application of sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticles for the preparation of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 2,4,6‐triarylpyridines via anomeric‐based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Morteza Torabi

  DOI：10.1002/aoc.4063

  日期：2018.2

  We have developed green, efficient and powerful protocols for the preparation of 2,4,6‐triarylpyridines and 1,8‐dioxodecahydroacridines in the presence of Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)2NHSO3H as a sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticle catalyst under mild and solvent‐free reaction conditions. These protocols furnished the desired products in short reaction times with good to high

  我们已开发出在Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）2 NHSO 3存在下制备2,4,6-三芳基吡啶和1,8-二氧杂脱氢hydro啶的绿色，高效且有力的方法H在温和无溶剂的反应条件下作为磺酸官能化的钛包覆磁性纳米粒子催化剂。这些方案可在较短的反应时间内提供所需的产物，并具有良好的高收率（对于2,4,6-三芳基吡啶，为20–40分钟和80–86％；对于2,4,6-三芳基吡啶为15–90分钟和80–93％ 1,8-二氧杂十二烷基hydro啶）。机械合成2,4,6-三芳基吡啶的最后一步是通过基于异头的氧化进行的。同样，在经过仔细研究的单罐多组分反应中，具有高周转数和周转频率的纳米磁性核-壳催化剂可以循环再利用。