(1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate | 144067-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144067-32-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 409.386
• InChiKey: PVWCJCQKVOPZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (3β)-1-benzoyl-2,3-dihydroisolysergate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁，钯催化的（±）-麦角酸的方法

  摘要：

  描述了从三环酮到（±）-麦角酸（）的新的直接途径，其中涉及钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与烯烃的偶联，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85101-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以91%的产率得到(1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁，钯催化的（±）-麦角酸的方法

  摘要：

  描述了从三环酮到（±）-麦角酸（）的新的直接途径，其中涉及钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与烯烃的偶联，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85101-3

文献信息

• CACCHI, SANDRO;CIATTINI, PIER GIUSEPPE;MORERA, ENRICO;ORTAR, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3117-3120
  作者：CACCHI, SANDRO、CIATTINI, PIER GIUSEPPE、MORERA, ENRICO、ORTAR, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• A concise, palladium-catalyzed approach to (±)-lysergic acid
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85101-3

  日期：1988.1

  A new and straightforward route to (±)-lysergic acid () from the tricyclic ketone is described involving the palladium-catalyzed coupling of the vinyl triflate with the olefin as the key step.

  描述了从三环酮到（±）-麦角酸（）的新的直接途径，其中涉及钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与烯烃的偶联，这是关键步骤。