1-环丙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4(1H)-喹啉酮 | 105394-83-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 2-[[6-[(4-氨基-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)甲基氨基]-1-羟基-3-磺酸根-2-萘基]偶氮]萘-1,5-二磺化氢二钠；环丙沙星EP杂质E；环丙沙星杂质E
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: ciprofloxacin；7-(piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoroquinolin-4-one；MBX 2192；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oyo-7(1-piperazinyl)-quinoline；Decarboxy Ciprofloxacin；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinolin-4-one
• CAS: 105394-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃O
• 分子量: 287.337
• InChiKey: QDYUSAJJDOBXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  温度保持在2至8℃之间，并充入氩气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4(1H)-喹啉酮 在 氯乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-(4-chloroacetyl)-piperazinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolin-4-one derivatives and their use as antibiotics

  摘要：

  公开号：

  EP1245566B1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环丙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  6-氟-3-苯基-7-哌嗪基喹诺酮衍生物作为潜在的拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  基于1-乙基-3-（6-硝基苯并恶唑-2-基）-6,8-二氟-描述了7-（3-甲基哌嗪-1-基）-4（1H）-喹诺酮。这些化合物为拓扑异构酶I（Top I）抑制剂的发现提供了新的支架，基于靶标的测定表明它们可以明显抑制100μM的TopI。在体外，这些新化合物的抗增殖活性对A549，Hela细胞，BGC-823，和HepG2细胞系进行评估。化合物18a - g显示出对那些癌细胞系生长的有效抑制活性。最阳性的化合物18f和18g在Top I抑制试验和MTT试验中证明与喜树碱一样有效。化合物18f和18g在24小时内导致细胞S期的百分比明显增加。的体内数据显示，18F和18克抑制肿瘤生长分别为29.25％的抑制率，并在20mg / kg的42.75％。数据表明了进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.054

文献信息

• Photochemistry of 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7- (piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic Acid (=Ciprofloxacin) in Aqueous Solutions
  作者：Mariella Mella、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2508::aid-hlca2508>3.0.co;2-y

  日期：2001.9.19

  The 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid (=ciprofloxacin; 1) undergoes low-efficiency (Φ=0.07) substitution of the 6-fluoro by an OH group on irradiation in H2O via the ππ* triplet (detected by flash photolysis, λmax 610 nm, τ 1.5 μs). Decarboxylation is a minor process (≤5%). The addition of sodium sulfite or phosphate changes the course of the reaction

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星；1）进行低效率（Φ=0.07）取代OH 基团在 H2O 中通过 ππ* 三重态照射 6-氟（通过闪光光解检测，λmax 610 nm，τ 1.5 μs）。脱羧是一个小过程（≤5%）。亚硫酸钠或磷酸钠的加入改变了中性条件下的反应过程。还原脱氟是第一种情况的主要过程，而脱氟伴随着哌嗪部分在磷酸盐存在下的降解。在这两种情况下，初始步骤是三重态的电子转移猝灭（kq=2.3⋅108M-1 s-1 和 2.2⋅107M-1 s-1，分别）。氧喹啉衍生物 1 在酸性条件下对光更稳定，在这种情况下 F 原子是保守的，
• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• Cyanide mediated decarboxylation of 1-substituted-4-oxoquinoline and 4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Michael Reuman、Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74392-9

  日期：1994.11

  Electron deficient 3-quinolinecarboxylic acids undergo ready decarboxylation in the presence of cyanide ion. This reaction most likely requires the addition of CN− to the 2-position of the quinoline (or naphthyridine) nucleus to provide a β-keto acid intermediate that rapidly decarboxylates to give the 3-H substituted product.

  电子不足的3-喹啉羧酸在氰化物离子的存在下易于脱羧。该反应最有可能需要加入CN的-到喹啉（二氮杂萘或）核的2-位，以提供一个β酮酸中间即迅速脱羧，得到3-H取代的产物。
• Macrolides
  申请人：Alihodzic Suleman

  公开号：US20050080025A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to 14 or 15 membered macrolides substituted at the 4 th position of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的第4位取代的14或15成员大环内酯及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• Novel antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040132740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to a novel antifungal molecule 2-(3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-1-methylethyl pentanoate of formula (I) from a plant Dutura metel a process for isolation and characterization of the molecule and a pharmaceutical composition essentially comprising the molecule as a antifungal agent (I).

  本发明涉及一种新型抗真菌分子 2-(3,4-二甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基)-1-甲基乙基戊酸酯，其式（I）来自一种植物 Dutura metel，本发明还涉及该分子的分离和表征过程，以及基本上包含该分子作为抗真菌剂（I）的药物组合物。