benzo[a]xanthone | 1931-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: benzo[a]xanthone
• 英文别名: 12H-benzo[a]xanthen-12-one；benzo[a]xanthen-12-one
• CAS: 1931-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: NOROSNCUZRLGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[a]xanthone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 12H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  245.与苯并氧杂蒽的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001343
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 五氯化磷 、 铜 、 2-萘酚 、 苯 作用下， 生成 benzo[a]xanthone
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Slokasow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Synthesis of xanthones from 4-(2-phenoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole via rhodium-catalyzed annulation/oxidation
  作者：Anna、Zhaohang Chen、Hongwei Qiao、Juanhong Gao、Mengyao Zhu、Chao Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106360

  日期：2021.12

  A series of xanthone derivatives were synthesized by rhodium-catalyzed cycloaddition and sequential oxidation. The derivatives synthesized for excellent yields, including electron-withdrawing and electron-donating substituents, demonstrated the wide applicability of the proposed approach. The xanthones synthesized with different substituent electron effects may go through the same intermediate two

  通过铑催化环加成和连续氧化合成了一系列呫吨酮衍生物。合成的衍生物具有优异的收率，包括吸电子和供电子取代基，证明了该方法的广泛适用性。不同取代基电子效应合成的呫吨酮可以经历相同的中间体两次环加成。值得注意的是，该方案已成功集成到直接从 1-乙炔基-2-苯氧基苯进行的一锅合成中。我们相信目前的方法可能是合成氧杂蒽酮及其衍生物的一个有吸引力的选择。
• Total synthesis of redox-active 1.4-naphthoquinones and their metabolites and their therapeutic use as antimalarial and schistomicidal agents
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2505583A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药剂的用途。