17β-(methoxymethoxy)androst-4-en-3-one | 26341-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(methoxymethoxy)androst-4-en-3-one
• 英文别名: (+)-testosterone methoxymethyl ether；17β-methoxymethyloxyandrost-4-ene-3-one；Testosterone methoxymethyl ether；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26341-28-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: DQEDBYWBOBVTFT-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(methoxymethoxy)androst-4-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Sudow, Izumi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5S,7aS)-4-((E)-Hexa-3,5-dienyl)-5-isopropenyl-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-indene 生成 17β-(methoxymethoxy)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Sudow, Izumi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of β-ketoesters from lithium enolates and methyl cyanoformate
  作者：Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87886-7

  日期：——

  C-acylation of lithium enolates by methyl cyanoformate provides high yields of β-keto esters under mild conditions and with 100% regioselectivity.

  氰基甲酸甲酯对烯醇锂进行C-酰化可在温和条件下提供高收率的β-酮酯，且具有100％的区域选择性。
• Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes
  作者：Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19970457

  日期：——

  The syntheses of O-(3-carboxypropyl)oxime derivatives, i.e. bis-homologues of O-(carboxymethyl)oxime derivatives (CMO), derived from dehydroepiandrosterone, testosterone and estradiol are presented. Both the reaction of steroid ketone with O-(3-carboxypropyl)hydroxylamine, and the reaction of sodium salt of steroid oxime with ethyl 4-bromobutyrate were alternatively evaluated, together with some other methods using successive chain lengthening. The compatibility with acetyl and methoxymethyl protecting groups was studied.

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。
• Bioavailable prodrugs of androgenic steroids and related method
  申请人：——

  公开号：US20020183532A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A compound for supplementing the concentration of a parent androgen in a subject in vivo, wherein the parent androgen has a skeletal structure including a 17 position and the parent androgen further has a 17&bgr;-hydroxy group comprising a 17&bgr;-hydroxy hydrogen appended to the 17 position. The compound comprises a substrate having the skeletal structure of the parent androgen including a 17 position corresponding to the 17 position of the parent androgen, and a promoiety comprising an alkoxymethyl ether appended to the 17 position of the substrate as a substitute for the 17&bgr;-hydroxy hydrogen. Related compounds and methods also are disclosed.

  一种用于补充体内受试者体内母体雄激素浓度的化合物，其中母体雄激素具有包括17位的骨架结构，母体雄激素进一步具有17&bgr;-羟基，该17&bgr;-羟基包括附加到17位的17&bgr;-羟基氢。该化合物包括具有母体雄激素骨架结构的底物，该底物包括与母体雄激素的 17 位相对应的 17 位，以及原基，该原基包括附着于底物 17 位的烷氧基甲基醚，作为 17&bgr;-hydroxy 氢的替代物。还公开了相关的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING AN ANTI-INFLAMMATORY PHARMACORE AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN PHARMACORE ANTI-INFLAMMATOIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009146218A8

  公开（公告）日：2010-02-25
• Yoneda, Ryuji; Osaki, Hirotaka; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2817 - 2818
  作者：Yoneda, Ryuji、Osaki, Hirotaka、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——