| 1429059-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1429059-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: GVKHOWQDNWKRLR-MRUAPSLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.23h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,4aS,7aR,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-4H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole 在 dimethyl sulfide borane 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c