2,4'-二羟基二苯甲酮 | 606-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4'-二羟基二苯甲酮
• 中文别名: 2,4-二羟基二苯甲酮
• 英文名称: 4-[(2-hydroxyphenyl)carbonyl]phenol
• 英文别名: 2,4'-Dihydroxy-benzophenon；2,4'-dihydroxybenzophenone；2,4′-dihydroxybenzophenone；(2-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 606-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD02181674
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HUYKZYIAFUBPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0 to 150.0 °C
• 沸点：
  383.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：43mg/mL（200.73mM）；；
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914399090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  二、贮存 本品应密封并置于避光处保存。

SDS

2,4'-二羟基二苯甲酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4'-Dihydroxybenzophenone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4'-二羟基二苯甲酮
百分比： ....
CAS编码： 606-12-2
分子式： C13H10O3
2,4'-二羟基二苯甲酮

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
2,4'-二羟基二苯甲酮

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,4'-二羟基二苯甲酮

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，这些二苯甲酮类化合物主要用于以下高分子材料中：

1. 聚氯乙烯（PVC）
2. 聚苯乙烯（PS）
3. 环氧树脂（EP）
4. 纤维素树脂（如硝酸纤维素、醋酸纤维素等）
5. 不饱和聚酯
6. 涂料
7. 合成橡胶

这些材料通常用于以下应用场景：

• 建筑行业：门窗框架、外墙装饰板等。
• 包装行业：塑料包装薄膜、容器等。
• 电子电气行业：绝缘漆、胶带等。
• 制造业：机械零件、汽车零部件等。

二苯甲酮类化合物作为光稳定剂，可以有效地吸收290-400纳米波段的紫外线，并将其转化为热能释放掉。这样可以阻止或延缓高分子材料在光照条件下的老化过程，从而提高这些材料的使用寿命和耐候性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二羟基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 生成 4,4'-二羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Michael, American Chemical Journal, 1883, vol. 5, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 四氯化锡 作用下， 生成 2,4'-二羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Staedel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 283, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2′,4-Diarylbenzophenones through Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of Bis(triflates) of 2′,4-Dihydroxybenzophenones
  作者：Muhammad Nawaz、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100762

  日期：2011.11

  Palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of the bis(triflates) of 2′,4-dihydroxybenzophenones afforded 2′,4-diarylbenzophenones. The reactions proceeded with very good site selectivity in favour of the 4-position.

  钯（0）催化的 2',4-二羟基二苯甲酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到 2',4-二芳基二苯甲酮。反应以非常好的位点选择性进行，有利于 4 位。
• Cyclic Acetylenes. XII. The Syntheses of<i>o</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Tolans by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
  作者：Mutsuo Kataoka、Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.177

  日期：1971.1

  The polymethylene ether derivatives of o,p′-dihydroxydiphenvlacetylene (VIIn, n=7,8,9,10,11 and 12) have been synthesized by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement. The electronic, infrared, and NMR spectra of VIIn were examined. It was observed that the increasing ring strain had a hypochromic effect, with a hypso-chromic shift of the long-wavelength band in the electronic spectra of VIn making a contrast with the bathochromic shift in the strained p,p′-bridged cyclic tolans.

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应，合成了o,p'-二羟基二苯乙炔的多甲撑醚衍生物(VIIn, n=7,8,9,10,11和12)。研究了VIIn的电子光谱、红外光谱和核磁共振谱。观察到随着环张力的增加，出现了减色效应，与应变p,p'-桥联环托兰的长波带红移相反，VIIn的电子光谱中长波带出现了高色散位移。
• Selective Oxidation of Alkylarenes to the Aromatic Ketones or Benzaldehydes with Water
  作者：Jin Zhang、Jihong Du、Chenyang Zhang、Kun Liu、Feifei Yu、Yongkun Yuan、Baogen Duan、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04154

  日期：2022.2.11

  Here a palladium-catalyzed oxidation method for converting alkylarenes into the aromatic ketones or benzaldehydes with water as the only oxygen donor is reported. This C–H bond oxidation functionalization does not require other oxidants and hydrogen acceptors, and H2 is the only byproduct. The oxygen atom introduced into the products is confirmed to be from water by the MS analysis on the product of

  这里报道了一种钯催化的氧化方法，用于将烷基芳烃转化为芳族酮或苯甲醛，水作为唯一的氧供体。这种 C-H 键氧化功能化不需要其他氧化剂和氢受体，H 2是唯一的副产物。通过对18 O-标记水反应的产物进行 MS 分析，确认了引入产物中的氧原子来自水。
• [EN] METHODS FOR THE MANUFACTURE OF AN AROMATIC BISIMIDE AND A POLYETHERIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'UN BISIMIDE AROMATIQUE ET D'UN POLYÉTHERIMIDE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2017117449A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A method for producing an aromatic bisimide includes reacting a dialkali metal salt of a dihydroxy aromatic compound with an N-alkyl nitrophthalimide to form a product mixture including the aromatic bisimide. The N-alkyl nitrophthalimide includes 4-nitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide, 3-nitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide, or a combination including at least one of the foregoing, and 4-hydroxy-3,5-dinitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide in an amount of 1-10000 ppm. The aromatic bisimide can be obtained in a yield of greater than 75%, or 90-99.8%. A method for the manufacture of a polyetherimide, a polyetherimide, and an article including the polyetherimide are also disclosed. A mixed acid nitration process for the preparation of an N-alkyl nitrophthalimide is also described.

  一种生产芳香双酰亚胺的方法包括将二羟基芳香化合物的二碱金属盐与N-烷基硝基邻苯二酰亚胺反应，形成包括芳香双酰亚胺在内的产物混合物。N-烷基硝基邻苯二酰亚胺包括4-硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺、3-硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺，或者包括上述至少一种的组合，以及4-羟基-3,5-二硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺，其浓度为1-10000 ppm。芳香双酰亚胺可以以大于75%的产率获得，或者为90-99.8%。还公开了一种用于制造聚醚酰亚胺、聚醚酰亚胺以及包括聚醚酰亚胺的制品的方法。还描述了一种用于制备N-烷基硝基邻苯二酰亚胺的混合酸硝化过程。
• Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives
  作者：Peter J. Cremins、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86849-6

  日期：1987.1

  3-butadiene 12 to give the respective adducts 13,14, and 18 as mixtures of C-l stereoisomers. Heating the 3-arylsulphinylchromone 5 with the diene 12 afforded 3-hydroxyxanthone 23 in 50% yield, the presumed cycloaddition - elimination sequence constituting a new route to xanthone systems. Desilylation of 13,14, and 18 in acidic media provided 25,26, and 27 respectively.

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

表征谱图