3-环己烯-1-羧酸,3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-羰基-,甲基酯,(1R,6S)- | 176774-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-环己烯-1-羧酸,3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-羰基-,甲基酯,(1R,6S)-
• 英文名称: (S)-(+)-6α-methoxycarbonylcarvone
• 英文别名: methyl (1R,6S)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 176774-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QUCXNOJQQNGQSR-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸,3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-羰基-,甲基酯,(1R,6S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1R,6S)-2-Hydroxy-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 右旋香芹酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到3-环己烯-1-羧酸,3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-羰基-,甲基酯,(1R,6S)-
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158

文献信息

• Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate
  作者：Tony K. M. Shing、Xue Y. Zhu、Yeung Y. Yeung

  DOI：10.1002/chem.200305158

  日期：2003.11.21

  target molecules simalikalactone D and quassimarin, has been synthesized from (S)-(+)-carvone in 21 steps and with an overall yield of 12 %. The synthesis is efficient, stereocontrolled, enantiospecific, and chirality productive, creating eight new chiral centres in pentacycle, and should provide opportunities for rapid access to simalikalactone D analogues and other bioactive quassinoids. The reaction

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。