3-环己烯-1-羧酸,3-[(环丙基羰基)氧代]-5-羰基-,乙基酯 | 199446-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己烯-1-羧酸,3-[(环丙基羰基)氧代]-5-羰基-,乙基酯
• 英文名称: 3-cyclopropanecarbonyloxy-5-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-oxocyclohex-1-enolcyclopropanecarboxylate；Ethyl3-(cyclopropanecarbonyloxy)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 3-(cyclopropanecarbonyloxy)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 199446-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: LTAQEJVORRDKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸,3-[(环丙基羰基)氧代]-5-羰基-,乙基酯 在 potassium cyanide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-4-cyclopropanecarbonyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylcyclohexanedione derivatives as potential in vivo sequential inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and GA20 3β-hydroxylase

  摘要：

  Acylcyclohexanedione derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against the enzyme 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD). The biological data demonstrated that 7 is a potent inhibitor of 4-HPPD with an IC50 value of 40 nM. After metabolism, compound 7 has the potential to become a potent inhibitor of a second enzyme, GA(20) 3beta-hydroxylase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01071-5
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-环己烯-1-羧酸,3-[(环丙基羰基)氧代]-5-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗倒酯及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗倒酯及其中间体的制备方法。包括如下步骤：在碱催化下，乙酰乙酸酯化物（I）与马来酸二乙酯反应，得到中间体（II），然后在酸催化下继续反应得到2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯；所得2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯在碱存在下成环，经酸化得到3,5‑环己二酮‑1‑甲酸乙酯；后者再与环丙甲酰氯在缚酸剂存在下成酯，得到4‑环丙基甲酰基‑3,5‑二酮环己烷羧酸乙酯；最后产物再在有机碱和催化剂作用下，发生反应得到抗倒酯。本发明工艺反应选择性好，收率高，副产物少，有利于得到高品质的抗倒酯产品。对设备的要求不高，避免了高温高压反应；工艺简单，反应条件温和，适合工业化。

  公开号：

  CN105085270B

文献信息

• SAR Studies of 3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one as Inhibitors of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase
  作者：Yung-Lung Lin、Chung-Shieh Wu、Shean-Woei Lin、Jian-Lin Huang、Yang-Sheng Sun、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00322-4

  日期：2002.3

  Various 3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one 1 derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver. The inhibition results indicated that well-positioned dicarbonyl groups as well as the cyclopropyl group of 1 were essential for potent inhibition. Substitution at the 2-position of the ring system has a significant effect

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。
• Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06657074B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  The present invention relates to a process for preparing acylated 1,3-dicarbonyl compounds by rearrangement of corresponding enol esters. The invention also relates to the preparation of the corresponding tautomer compounds of the acylated 1,3-dicarbonyl compounds.

  本发明涉及一种通过对应烯醇酯重排来制备酰化1,3-二羰基化合物的过程。本发明还涉及制备酰化1,3-二羰基化合物的相应互变异构体化合物的方法。
• 一种抗倒酯及其中间体的制备方法
  申请人：迈克斯（如东）化工有限公司

  公开号：CN105085270B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种抗倒酯及其中间体的制备方法。包括如下步骤：在碱催化下，乙酰乙酸酯化物（I）与马来酸二乙酯反应，得到中间体（II），然后在酸催化下继续反应得到2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯；所得2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯在碱存在下成环，经酸化得到3,5‑环己二酮‑1‑甲酸乙酯；后者再与环丙甲酰氯在缚酸剂存在下成酯，得到4‑环丙基甲酰基‑3,5‑二酮环己烷羧酸乙酯；最后产物再在有机碱和催化剂作用下，发生反应得到抗倒酯。本发明工艺反应选择性好，收率高，副产物少，有利于得到高品质的抗倒酯产品。对设备的要求不高，避免了高温高压反应；工艺简单，反应条件温和，适合工业化。
• Acylcyclohexanedione derivatives as potential in vivo sequential inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and GA20 3β-hydroxylase
  作者：Jian-Lin Huang、Hun-Ge Liu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01071-5

  日期：2003.3

  Acylcyclohexanedione derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against the enzyme 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD). The biological data demonstrated that 7 is a potent inhibitor of 4-HPPD with an IC50 value of 40 nM. After metabolism, compound 7 has the potential to become a potent inhibitor of a second enzyme, GA(20) 3beta-hydroxylase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.