(E)-pent-2-enoyl chloride | 33698-85-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-pent-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-pentenoyl chloride；pent-2-enoyl chloride；trans-2-pentenoyl chloride
• CAS: 33698-85-0
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: OTTYFDRFBJPGRW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2920
• 危险性描述：
  H225,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 替拉那韦
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses and Absolute Stereochemistry of 5,6-Dihydro-α-pyrones, A New Class of Potent HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963434w
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到(E)-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代萘萘的合成与氟硅酮林

  摘要：

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680533

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoacetates with Electron-Deficient Olefins
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol070364x

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A general strategy for highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of diazoesters to beta-substituted, alpha-substituted, and alpha,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated pyrazolidinone imides is described. Cycloadditions utilizing less reactive alpha,beta-disubstituted dipolarophiles require elevated reaction temperatures, but still provide the corresponding pyrazolines

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkylative Aldol Cyclizations Using Trialkylaluminum Reagents
  作者：Mairi E. Rudkin、Pekka M. Joensuu、William S. MacLachlan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol800883b

  日期：2008.7.17

  Co(acac)2.2H2O serves as an effective precatalyst for alkylative aldol cyclizations of alpha,beta-unsaturated amides with ketones using trialkylaluminum reagents. These reactions provide beta-hydroxylactams containing three contiguous stereocenters with high levels of diastereoselection.

  Co（acac）2.2H2O可作为使用三烷基铝试剂用酮对α，β-不饱和酰胺进行烷基化羟醛烷基化的有效预催化剂。这些反应提供了β-羟基内酰胺，其包含具有高水平非对映选择性的三个连续的立体中心。
• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。