(2E,5R,6S,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienal | 372511-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5R,6S,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienal
• CAS: 372511-37-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 486.724
• InChiKey: SSMYBSDBIVELBG-UUUUSBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6S,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lead(II) iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-(5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol 生成 (2E,5R,6S,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u