12-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one | 849520-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
• 英文别名: (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-12-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylidene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
• CAS: 849520-77-0
• 化学式: C₃₆H₅₆O₇Si
• 分子量: 628.922
• InChiKey: QJWHHEZLXVNIPS-ISIUGYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY
  [FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005030779A3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)(5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-((2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 12-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues
  作者：Brian M. Gallagher、Francis G. Fang、Charles W. Johannes、Marc Pesant、Martin R. Tremblay、Hongjuan Zhao、Kozo Akasaka、Xiang-yi Li、Junke Liu、Bruce A. Littlefield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.001

  日期：2004.2

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.