1-(重氮甲基)-4-氟苯 | 73900-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(重氮甲基)-4-氟苯
• 英文名称: (p-fluorophenyl)diazomethane
• 英文别名: 1-(Diazomethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 73900-13-7
• 化学式: C₇H₅FN₂
• 分子量: 136.129
• InChiKey: BSEUQWUFTGWQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(重氮甲基)-4-氟苯 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5,5,5-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-azonia-4-boratapentane
  参考文献：
  名称：

  来自 (F3C)2BNMe2 和重氮甲烷衍生物的新型 Azoniaboratacyclopropanes – 环-(F3C)2B-CPh2-NMe2 和 HOB(CF3)2-CHC6F5-NHMe2 的结构

  摘要：

  1,1-二甲基-2,2-双(三氟甲基)氮硼酸环丙烷，环-(F3C)2B–CR1R2–NMe2 [R1 = R2 = C6H5 (2a); R1/R2 = C12H8 (2b)；R1 = H、R2 = C6H5 (2c)、4-FC6H4 (2d)、3-FC6H4 (2e)、2-FC6H4 (2f)、C6F5 (2g)、iPr (2h)、tBu (2i)；R1 = Me, R2 = C(=O)OMe (2j), C(=O)OEt (2k)] 已从 (F3C)2BNMe2 (1) 和重氮甲烷 R1R2CN2 中获得。与化合物 2a 不同，2b-2k 的 B-N 键水解形成两性离子物质 Me2NH-CR1R2-B(CF3)2OH (3b-3k)。重氮乙酸酯 HC(N2)C(=O)OMe 和 HC(N2)C(=O)OtBu 与 1 反应形成三元环，三元环迅速水解形成 Me2NH-CR1R2-B(CF3)2OH

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(19990202)1999:2<255::aid-ejic255>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-(4-氟苄亚基)肼 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(重氮甲基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Synthesis and Applications of RuCl₂(CHR‘)(PR₃)₂:  The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity
  作者：Peter Schwab、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja952676d

  日期：1996.1.1

  reactions of RuCl2(PPh3)3 with a number of diazoalkanes were surveyed, and alkylidene transfer to give RuCl2(CHR)(PPh3)2 (R = Me (1), Et (2)) and RuCl2(CH-p-C6H4X)(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) was observed for alkyl diazoalkanes RCHN2 and various para-substituted aryl diazoalkanes p-C6H4XCHN2. Kinetic studies on the living ring-opening metathesis polymerization (ROMP)

  研究了 RuCl2(PPh3)3 与许多重氮烷的反应，亚烷基转移得到 RuCl2(CHR)(PPh3)2（R = Me (1)，Et (2)）和 RuCl2(CH-p-C6H4X) )(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) 观察到烷基重氮烷 RCHN2 和各种对位取代的芳基重氮烷烃 p-C6H4XCHN2。使用配合物 3-9 作为催化剂的降冰片烯活性开环复分解聚合 (ROMP) 的动力学研究表明，在所有情况下，引发都比传播快（ki/kp = 9 for 3），并且 X 对3-9的复分解活性相对较小。3-9 中的膦与三环己基膦交换生成 RuCl2(CH-p-C6H4X)(PCy3)2 10-16，这是环辛烯 (PDI = 1.51-1.63) 和 1,5-环辛二烯 (PDI = 1.56-1
• One-Pot Synthesis of 1H-Indazole-4,7-diols via Iodine(III)-Mediated [3+2] Cyclization in Water
  作者：Guangli Yu、Yingwei Hou、Chao Cai

  DOI：10.1055/s-0035-1560596

  日期：——

  An efficient route in one-pot to a new class of 1H-indazole-4,7-diols derivatives has been developed through [3+2] cycloadditive approach in water. The cycloaddition reaction was carried out via condensation of phenol and diazomethyl benzene intermediates by taking advantage of iodobenzene diacetate as an oxidant. Eighteen indazole derivatives were successfully prepared by the established method.

  通过在水中的 [3+2] 环加成方法，开发了一种一锅法制备新型 1H-吲唑-4,7-二醇衍生物的有效途径。环加成反应是利用二乙酸碘苯作为氧化剂，通过苯酚和重氮甲基苯中间体缩合进行的。采用所建立的方法成功制备了十八种吲唑衍生物。
• <i>In Situ</i> Generation of Zinc Carbenoids from Diazo Compounds and Zinc Salts: Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes
  作者：Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja9074776

  日期：2009.11.4

  first enantioselective cyclopropanation of alkenes using zinc carbenoids generated in situ from diazo compounds and zinc salts is reported. This new method allows the highly enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2,3-substituted cyclopropanes via aryl-substituted carbenoids. The first Simmons-Smith reaction using a catalytic amount of zinc to generate enantioenriched cyclopropane is also reported

  报道了使用由重氮化合物和锌盐原位生成的类锌化合物对烯烃进行的第一次对映选择性环丙烷化反应。这种新方法允许通过芳基取代的类卡宾对 1,2,3-取代的环丙烷进行高度对映选择性和非对映选择性合成。还报道了使用催化量的锌生成对映体富集的环丙烷的第一个 Simmons-Smith 反应。
• Base mediated 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted vinyl phosphonates with diazo compounds for synthesis of 3-pyrazolylphosphonates and 5-pyrazolcarboxylates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Nikolay N. Makukhin、Egor D. Shinkarev、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c6ob01780k

  日期：——

  5-Aryl-substituted pyrazol-3-ylphosphonates have been conveniently synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of 1-formamidovinylphosphonates and aryldiazomethanes under K2CO3/MeOH conditions at room temperature. These pyrazoles are formed in one pot via spontaneous elimination of formamide. Basic conditions prevent competitive formation of cyclopropylphosphonates. 3-Aryl substituted pyrazol-5-carboxylates

  通过在室温下在K 2 CO 3 / MeOH条件下将1-甲酰胺基乙烯基膦酸酯和芳基重氮甲烷进行1，3-偶极环加成，可以方便地合成5-芳基取代的吡唑-3-基膦酸酯。这些吡唑是通过自发消除甲酰胺而在一锅中形成的。碱性条件阻止竞争性形成环丙基膦酸酯。3-芳基取代的吡唑-5-羧酸酯可以通过相同的方法由1-芳基乙烯基膦酸酯和重氮乙酸乙酯合成，尽管为了确保芳构化阶段成功且消除二乙氧基磷酰基部分是必需的，更强的碱NaH是必需的。
• Phenylpyrazolone-1,2,3-triazole Hybrids as Potent Antiviral Agents with Promising SARS-CoV-2 Main Protease Inhibition Potential
  作者：Arafa Musa、Hamada S. Abulkhair、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed A. Abdelgawad、Khaled Shalaby、Ahmed H. El-Ghorab、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.3390/ph16030463

  日期：——

  and inhibited viral replication by more than 50% with no or weak cytotoxic effect on harboring cells. In addition, in vitro assay employing the SARS-CoV-2-Main protease inhibition assay was done to test the inhibitors’ ability to block the common primary protease of the SARS-CoV-2 virus as a mode of action. The obtained results show that the one non-linker analog 6h and two amide-based linkers 6i and

  COVID-19 感染现在被认为是人类死亡的主要原因之一。为了尝试发现针对 COVID-19 大流行的新型药物，我们设计并通过点击反应合成了 19 种新型化合物，这些化合物含有连接到苯基吡唑啉酮支架和具有显着取代基功能的末端亲脂性芳基部分的 1,2,3-三唑侧链基于我们之前的工作。使用不同化合物浓度（1 和 10 μM）对 SARS-CoV-2 病毒感染的 Vero 细胞生长的体外影响来评估新化合物。数据显示，这些衍生物中的大多数都显示出强大的细胞抗 COVID-19 活性，并抑制病毒复制超过 50%，对宿主细胞没有细胞毒性作用或细胞毒性作用很弱。此外，采用 SARS-CoV-2-Main 蛋白酶抑制试验进行了体外试验，以测试抑制剂阻断 SARS-CoV-2 病毒的常见初级蛋白酶作为一种作用方式的能力。获得的结果表明，一个非接头类似物 6h 和两个基于酰胺的接头 6i 和 6q 是最具活性