6-溴-1,2-环氧己烷 | 21746-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 6-溴-1,2-环氧己烷
• 中文别名: 6-溴-1,2-环氧基己烷
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)oxirane
• 英文别名: 6-bromo-1,2-epoxyhexane
• CAS: 21746-88-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: DDDKRQUCUNMSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 ºC
• 沸点：
  197 ºC
• 密度：
  1.398
• 闪点：
  77 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,2-环氧己烷 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三(五氟苯基)硼烷 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(5-羟基己基)-3,7-二甲基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过形成环硅氧烷的策略性形成，将末端1,2-二元醇转化为2-烷醇的硼催化区域选择性脱氧

  摘要：

  多元醇的选择性脱氧是我们利用天然和合成原料的立体化学和结构复杂性的能力的前沿。本文中，我们描述了一种高活性和基于硼的选择性催化体系，用于在主要位置对末端1,2-二醇进行选择性脱氧，该过程可通过瞬态形成环状硅氧烷来实现。该方法为众所周知的催化不对称反应提供了理想的补充，以制备几乎完全对映异构体过量的具有挑战性的手性2-链烷醇，如抗炎药（R）-赖索茶碱的简短合成所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201503172
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-溴-1,2-环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  环氧-钼（V）-Corrolato配合物的合成，表征及在环氧化反应中的应用。

  摘要：

  Sharpless等。已经描述了在使用烷基氢过氧化物进行烯烃的钼催化的环氧化反应时，钼-氧代部分是活性催化物质。因此，一直在努力合成不同配体环境的钼-氧配合物。尽管在文献中已报道了大量有关钼卟啉的此类研究，但有关钼钼的报道却很少。本文描述了两种新的氧代-钼（V）-Corrolato配合物的合成和表征。两种配合物均已通过多种光谱技术结合单-晶体X射线衍射分析。还探索了氧-钼-（V）-Corrolato配合物借助氢过氧化物催化烯烃催化环氧化反应的功效。氧-钼（V）-Corrolato配合物在环氧化反应中的催化应用尚未见报道。已经提出了一种机制来解释实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01146

文献信息

• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Sultones and Sultines via a Julia-Kocienski Reaction of Epoxides
  作者：Geoffrey M. T. Smith、Paul M. Burton、Christopher D. Bray

  DOI：10.1002/anie.201508467

  日期：2015.12.7

  The development of the homologous Julia–Kocienski reaction has led to the discovery of two new reaction modes of epoxides with sulfones. These pathways allow rapid and direct access to a range of γ‐sultones and γ‐sultines.

  同源的Julia–Kocienski反应的发展导致发现了两种环氧化物与砜的新反应模式。这些途径可以快速，直接地获得一系列的γ-磺内酯和γ-磺胺类药物。
• Tricyclic dihydrobenzoxazepine and tetracyclic indole derivatives can specifically target bacterial DNA ligases and can distinguish them from human DNA ligase I
  作者：Nisha Yadav、Taran Khanam、Ankita Shukla、Niyati Rai、Kanchan Hajela、Ravishankar Ramachandran

  DOI：10.1039/c5ob00439j

  日期：——

  DNA ligases are critical components for DNA metabolism in all organisms.

  DNA连接酶是所有生物体中DNA代谢的关键组成部分。
• Direct formation of epoxyalkylcopper reagents from activated copper and epoxyalkyl bromides and their intranolecular cyclizations
  作者：Tse-Chong Wu、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82446-6

  日期：——

  Epoxyalkylcopper compounds have readily been prepared by the direct oxidative addition of active copper to epoxyalkyl halides. The intramolecular cyclization of the epoxyalkylcopper reagents via an epoxide cleavage process is described. Significantly, many functional groups can be present in the bromoepoxides yielding highly functionalized carbocycles. The regioselectivity of this cyclization is affected

  环氧烷基铜化合物很容易通过将活性铜直接氧化加成到环氧烷基卤化物中来制备。描述了经由环氧化物裂解过程的环氧烷基铜试剂的分子内环化。重要的是，溴环氧化物中可以存在许多官能团，从而产生高度官能化的碳环。该环化的区域选择性受连接链长度，取代模式，反应溶剂和用于生成铜的CuI-膦配合物的影响。
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，