6-溴-1,2-己二醇 | 251100-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴-1,2-己二醇
• 英文名称: 6-bromohexane-1,2-diol
• CAS: 251100-37-5
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: LPVGZZSFMIEXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 6-溴-1,2-己二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,2-dibenzoyloxy-6-bromohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-9-(1-pyrenyl)-4-hydroxynon-2-enal, a fluorescent probe of the (E)-4-hydroxynon-2-enal with retained biological properties

  摘要：

  (E)-9-联苯基-4-羟基-非二烯醛(FHNE)是(E)-4-羟基-非二烯醛(HNE)的荧光探针。通过分七步合成，总产率为35%，从商品化的1-磷酸二酯苯基醛(I_PA)出发制备。将其与HeLa细胞共同培养时，该荧光探针可穿透细胞并与细胞核周围聚集。作为母化合物，HNE诱导热休克因子(HSF)的激活，且诱导HSF与热休克元件(HSE)结合。 (C) 1999 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00043-2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86%的产率得到6-溴-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐和钯共催化烯烃的需氧乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02743

文献信息

• Boron-Catalyzed Regioselective Deoxygenation of Terminal 1,2-Diols to 2-Alkanols Enabled by the Strategic Formation of a Cyclic Siloxane Intermediate
  作者：Nikolaos Drosos、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201503172

  日期：2015.7.20

  The selective deoxygenation of polyols is a frontier in our ability to harness the stereochemical and structural complexity of natural and synthetic feedstocks. Herein, we describe a highly active and selective boron‐based catalytic system for the selective deoxygenation of terminal 1,2‐diols at the primary position, a process that is enabled by the transient formation of a cyclic siloxane. The method

  多元醇的选择性脱氧是我们利用天然和合成原料的立体化学和结构复杂性的能力的前沿。本文中，我们描述了一种高活性和基于硼的选择性催化体系，用于在主要位置对末端1,2-二醇进行选择性脱氧，该过程可通过瞬态形成环状硅氧烷来实现。该方法为众所周知的催化不对称反应提供了理想的补充，以制备几乎完全对映异构体过量的具有挑战性的手性2-链烷醇，如抗炎药（R）-赖索茶碱的简短合成所示。