5-甲基-5-己烯酸乙酯 | 39495-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-甲基-5-己烯酸乙酯
• 中文别名: 5-甲基-5-已酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: 5-Methyl-5-hexensaeure-ethylester；ethyl 5-methyl-hex-5-enoate；Ethyl 5-methylhex-5-enoate
• CAS: 39495-82-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD00671855
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YAGNKYLIKNJGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123℃ (10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-2-(4-甲基戊-4-烯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 三辛胺 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-5-己烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ALKYL 5-METHYL-5-HEXENOATE

  摘要：

  (3-甲基-3-丁烯基)丙二酸二烷基酯的脱羧反应，在水和碱的存在下加热进行，产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。脱羧反应以廉价且有效的方式产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。碱可以选择性地是三级胺化合物或杂环胺化合物。生产烷基5-甲基-5-己烯酸酯还可以选择性地包括去除醇。

  公开号：

  US20120253062A1

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

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• Diethylzinc-Mediated Metalloamination–Alkylation of N,N-Dimethylhydrazinoalkenes. Catalysis of C–Zn Alkylation Using Simple Cu(I) Salts
  作者：Ky Mickelsen、Sean Zabawa、Tom Livinghouse

  DOI：10.1055/s-0036-1588578

  日期：2018.1

  Metalloamination–alkylation of representative N,N-dimethylhydrazinoalkenes has been shown to be effectively catalyzed by ­CuBr·SMe2, CuCN, and CuI. The current method obviates the use of ­stoichiometric CuCN(LiCl)2 as a promoter for the electrophilic functionalization event.

  N,N-二甲基肼烯的金属氨基化-烷基化反应已被证明可以有效地由CuBr·SMe2、CuCN和CuI催化。当前的方法避免了使用化学计量的CuCN(LiCl)2作为亲电取代反应的促进剂。
• Nuclear synthons: mesyltriflone as an olefin polyanion equivalent
  作者：James B. Hendrickson、Gerald J. Boudreaux、Paul S. Palumbo

  DOI：10.1021/ja00269a037

  日期：1986.4

  then of Ramberg-Backlund elimination to a substituted olefin. The alkylations are clean and regiospecific, often amenable to one-pot operation, and in most cases the elimination is smooth. A variety of examples is presented to establish the scope of the method, and the mechanism and stereochemistry are discussed. Nuclear Synthons. In our examination of the logic of synthesis design* we directed attention

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• Discovery of SCH 900271, a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Anandan Palani、Ashwin U. Rao、Xiao Chen、Xianhai Huang、Jing Su、Haiqun Tang、Ying Huang、Jun Qin、Dong Xiao、Sylvia Degrado、Michael Sofolarides、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Brian McKittrick、Wei Zhou、Robert Aslanian、William J. Greenlee、Mary Senior、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Gangfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Scott Greenfeder、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/ml200243g

  日期：2012.1.12

  optimization of a series of C-5 alkyl substituents led to the discovery of a potent nicotinic acid receptor agonist SCH 900271 (33) with an EC50 of 2 nM in the hu-GPR109a assay. Compound 33 demonstrated good oral bioavailability in all species. Compound 33 exhibited dose-dependent inhibition of plasma free fatty acid (FFA) with 50% FFA reduction at 1.0 mg/kg in fasted male beagle dogs. Compound 33 had

  一系列 C-5 烷基取代基的结构引导优化导致在 hu-GPR109a 测定中发现了有效的烟酸受体激动剂 SCH 900271 ( 33 )，其 EC 50为 2 nM。化合物33在所有物种中均表现出良好的口服生物利用度。在禁食的雄性比格犬中，化合物33在 1.0 mg/kg 时表现出对血浆游离脂肪酸 (FFA) 的剂量依赖性抑制，FFA 减少 50%。化合物33在高达10mg/kg的剂量下没有明显的潮红迹象，与烟酸相比具有改善的潮红治疗窗。在人体临床试验中评估了化合物33。
• 一种5-甲基-5-己烯酸乙酯的制备方法
  申请人：太仓市茜泾化工有限公司

  公开号：CN112062676B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种5‑甲基‑5‑己烯酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：1）将丙烯酸乙酯、苯和催化剂加入四口烧瓶中，控制温度25～30℃，通入异丁烯，保温24～60h，加入碳酸氢钠水溶液，搅拌0.5～1h，再加入盐酸和水的混合液，搅拌0.5h，静止0.5h，分层，用水洗涤，得到水层和苯层；2）将苯层加入桶中，加入脱水剂脱水，浓缩，先常压后减压，精馏，收集正沸馏份，得到5‑甲基‑5‑己烯酸乙酯。本发明提供一种5‑甲基‑5‑己烯酸乙酯的制备方法，以三氯化铝和六氯化钨协同作为催化剂，总收率可达46.7%以上，以无水硫酸钠和正丁醇作为脱水剂，产品纯度可达97.5%以上；本发明的制备方法操作简单，成本较低。