(R)-5-羟基己酸乙酯 | 195875-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-5-羟基己酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl 5-(R)-hydroxyhexanoate；ethyl (5R)-hydroxyhexanoate；ethyl 5(R)-hydroxyhexanoate；ethyl (5R)-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 195875-25-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: YUQVKXFPYUHIIF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-羟基己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-6-甲基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst-Mediated Efficient Preparation of Highly Enantiomerically Enriched (R)-5-Hexanolide

  摘要：

  本文描述了生物催化剂介导的高效制备高对映体富集度的(R)-5-己内酯（1）的方法。通过Yamadazyma farinosa IFO 10896对5-氧代己酸的对映选择性还原，随后经脂酶催化的动力学拆分，得到了产率为62%、对映体过量值高达99.7%的(R)-1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-972
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-羟基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst-Mediated Efficient Preparation of Highly Enantiomerically Enriched (R)-5-Hexanolide

  摘要：

  本文描述了生物催化剂介导的高效制备高对映体富集度的(R)-5-己内酯（1）的方法。通过Yamadazyma farinosa IFO 10896对5-氧代己酸的对映选择性还原，随后经脂酶催化的动力学拆分，得到了产率为62%、对映体过量值高达99.7%的(R)-1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-972

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANES HAVING PROSTAGLANDIN ACTIVITY
  申请人：Burk Robert M.

  公开号：US20090143461A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosed herein are compounds having a formula: Therapeutic methods, medicaments, and compositions related thereto are also disclosed.

  本文披露了具有以下化学式的化合物：同时还披露了相关的治疗方法、药物和组合物。
• Stereodivergent Preparation of Valuable γ- or δ-Hydroxy Esters and Lactones through One-Pot Cascade or Tandem Chemoenzymatic Protocols
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/cs4010024

  日期：2014.2.7

  successfully employed to achieve the synthesis of enantioenriched γ- or δ-hydroxy esters. To isolate the corresponding lactones, two different approaches were followed: a cascade reaction by spontaneous cyclization of the hydroxy ester intermediate, or a one-pot two-step tandem protocol. Moreover, a chemoenzymatic route was designed to obtain a chiral brominated lactone, which enabled further modifications

  借助于级联或串联方案，通过相应的酮酯的醇脱氢酶（ADH）还原，以化学发散的方式合成了一系列对映体纯的羟基酯和内酯。因此，当处理小衍生物时，来自红球菌（ADH-A）或短乳杆菌（LBADH）的ADH以非常选择性的方式提供了两种对映体。使用更大的底物，来自Ralstonia的ADHsp。（RasADH）已成功用于实现对映体富集的γ-或δ-羟基酯的合成。为了分离相应的内酯，采用了两种不同的方法：通过羟基酯中间体的自发环化进行级联反应，或一锅两步串联方案。此外，设计了化学酶法路线以获得手性溴化内酯，该手性溴化内酯能够通过Pd催化的反应以连续的方式进行进一步修饰，从而提供相关的官能化内酯。
• Remote Ester Group Leads to Efficient Kinetic Resolution of Racemic Aliphatic Alcohols via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xiao-Hui Yang、Ke Wang、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja510990v

  日期：2014.12.17

  A highly efficient method for kinetic resolution of racemic aliphatic alcohols without conversion of the hydroxyl group has been realized; the method involves hydrogenation mediated by a remote ester group and is catalyzed by a chiral iridium complex. This powerful, environmentally friendly method provides chiral δ-alkyl-δ-hydroxy esters and δ-alkyl-1,5-diols in good yields with high enantioselectivities

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。