Succinic acid saponin monoester | 4965-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Succinic acid saponin monoester
• 英文别名: 4-(((25R)-spirost-5-ene-3β-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid；diosgenin monosuccinate；4-oxo-4-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 4965-84-8
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: LKTNKGZAOGSPBT-YGIVHIMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid saponin monoester 在 2-(6-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1,1-dibenzyl-4-(4-oxo-4-(((25R)-spirost-5-ene-3β-yl)oxy)butanoyl)piperazin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元衍生物作为潜在的抗肿瘤剂：合成、细胞毒性和作用机制

  摘要：

  使用体外 MTT 试验设计、合成了 32 种新的薯蓣皂苷元衍生物，并评估了它们在三种人类癌细胞系（A549、MCF-7 和 HepG2）和正常人类肝细胞 (L02) 中的细胞毒活性。大多数化合物，尤其是8，18，26，和30时与薯蓣皂苷元相比，分别更有效。构效关系结果表明，琥珀酸或戊二酸接头、哌嗪酰胺末端和亲脂性阳离子的存在都有利于促进细胞毒活性。值得注意的是，化合物8对 HepG2 细胞显示出优异的细胞毒活性（IC 50= 1.9 μM) 并且对 L02 细胞显示出相对较低的毒性 (IC 50 = 18.6 μM)，显示出正常细胞和肿瘤细胞之间的一些选择性。对其细胞作用机制的研究表明，化合物8在 HepG2 细胞中诱导 G0/G1 细胞周期停滞和凋亡。预测研究表明p38α丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）是8的最佳靶点，基于其3D分子相似性，对接研究表明化合物8与p38α-MAPK的活性位点

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00698
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99.2%的产率得到Succinic acid saponin monoester
  参考文献：
  名称：

  薯gen皂苷元修饰的癌症化疗药物阿糖胞苷的合成，抗癌活性及潜在应用

  摘要：

  薯sa皂素Diosgenin（DG）主要存在于山药块茎中。DG及其衍生物对炎症，高脂血症和各种癌症表现出显着的药理活性。由于DG具有抗肿瘤活性和亲脂性，因此被选择用于修饰癌症化学治疗剂阿糖胞苷（Ara-C）。表征后，通过差示扫描量热法（DSC）评估获得的DG-Ara-C缀合物的生物膜亲和力和动力学热过程。由于DG部分具有与胆固醇相似的基本结构，具有更大的优势，因此采用超声薄水化法制备不含胆固醇的DG-Ara-C脂质体。使用动态光散射（DLS）分析和细胞毒性分析来表征DG-Ara-C脂质体并分别研究其生物学活性。结果表明，DG改变了脂质体制备过程中Ara-C的生物膜亲和力，并成功替代了胆固醇。DG-Ara-C脂质体的平均粒径约为116 nm，粒径分布较窄，与游离DG或Ara-C相比，对白血病细胞和实体瘤细胞的抗癌活性更好。因此，可以得出结论，DG显示出潜在的应用作为改善生物活性的抗癌药物载体

  DOI：

  10.1016/j.fct.2020.111920

文献信息

• 一种薯蓣皂苷元衍生物及其药物组合物与其 制备和应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN110128498B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明属于药物技术领域，具体涉及式I所示的薯蓣皂苷元(Diosgenin)丁二酸5‑硝基异山梨酯，以该化合物为活性成分的药物组合物，以该化合物为活性成分的胰脂肪酶抑制剂，该化合物的制备方法，以及它在制备预防和治疗高血脂症的药物中的应用。体外活性实验证明，该化合物有较高的体外降血脂活性，能用于制备治疗或/和预防高血脂症的药物，同时也为其他同类化合物的合成提供新的解决思路和方案。
• 一种薯蓣皂苷元3-OH衍生物及其制备方法和 医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110028547B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种薯蓣皂苷元3‑OH衍生物及其制备方法和医药用途，该衍生物通过薯蓣皂苷元与丁二酸酐发生酯化反应得到中间体II，中间体II再与哌嗪发生酰化反应制备得到；实验表明，本发明提供的薯蓣皂苷元3‑OH衍生物的抗肿瘤活性显著优于薯蓣皂苷元，具有开发成治疗肝癌、肺癌或乳腺癌药物的前景，且本发明提供的薯蓣皂苷元3‑OH衍生物的制备方法步骤简单，条件温和，可操作性和可控性强，产率高，可以用于薯蓣皂苷元3‑OH衍生物的工业化生产。现有技术没有公开过本发明衍生物及其制备方法和医药用途。
• 薯蓣皂苷元羟肟酸类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN113292629B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了薯蓣皂苷元羟肟酸类衍生物及其制备方法和应用，薯蓣皂苷元作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列羟肟酸类衍生物，以及衍生物在抗肿瘤方面的应用。经药理实验表明：所有合成的薯蓣皂苷元羟肟酸衍生物采用CCK8法对SW620(人结肠腺癌细胞)、H358(人非小细胞肺癌细胞)、HCT‑116(人结直肠腺癌细胞)及Aspc‑1(人转移胰腺癌细胞)进行了体外抗增殖活性实验。实验结果表明，大部分衍生物对细胞抗肿瘤活性优于薯蓣皂苷元。
• 一种不含胆固醇的薯蓣皂苷元-阿糖胞苷脂质体及其制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN111298130A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种不含胆固醇的薯蓣皂苷元‑阿糖胞苷脂质体及其制备方法。以薯蓣皂苷元(DG)、阿糖胞苷（Ara‑C）等为原料，化学合成法制得DG‑Ara‑C聚合物；在不添加胆固醇的情况下，以磷脂和DG‑Ara‑C聚合物为原料，采用薄膜分散法结合超声法，经溶解、成膜、水化、超声等制备得到不含胆固醇的DG‑Ara‑C脂质体。本方法制备的DG‑Ara‑C脂质体粒径约为116 nm。DG‑Ara‑C中的DG部分具有胆固醇的骨架结构，在脂质体形成中替代胆固醇，有助于提高载药量、避免引起心血管疾病的风险、克服了Ara‑C半衰期短等不足，增强了Ara‑C的脂溶性有助于其跨膜等，提高了Ara‑C对癌症细胞的细胞毒性。该脂质体制备工艺简单，易于放大生产，为癌症治疗药物特别是亲水性抗癌药物的结构修饰和剂型制造提供了新思路。
• Synthesis and Antitumor Activity of Diosgenin Hydroxamic Acid and Quaternary Phosphonium Salt Derivatives
  作者：Lin Wang、Maoling Yao、Yuegao Hu、Congdi Chen、Liming Jin、Xiaodong Ma、Hongjun Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00581

  日期：2022.5.12

  Dioscorea plants, is an important starting material for steroid hormone drugs and semisynthetic steroids. In the work, two series of diosgenin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their cellular anticancer activities. Most of the target compounds exhibited good inhibitory activities against four cell lines, Aspc-1 (human colon adenocarcinoma cells), H358 (human nonsmall cell lung cancer

  薯蓣皂甙元是从薯蓣属植物中分离出来的一种成分，是甾体激素类药物和半合成类固醇的重要原料。在这项工作中，设计、合成了两个系列的薯蓣皂苷元衍生物，并评估了它们的细胞抗癌活性。大多数目标化合物对 Aspc-1（人结肠腺癌细胞）、H358（人非小细胞肺癌细胞）、HCT116（人结直肠腺癌细胞）和 SW620（人转移性胰腺癌细胞）四种细胞系表现出良好的抑制活性). 其中，与先导化合物薯蓣皂苷元相比，代表性化合物2.2f对上述四种细胞系的抗增殖活性提高了7.9-341.7倍。