[(4-溴苯基)氨基]乙酸 | 13370-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(4-溴苯基)氨基]乙酸
• 中文别名: 4-溴苯甘氨酸
• 英文名称: (4-bromophenyl)glycine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)glycine；[(4-Bromophenyl)amino]acetic acid；2-(4-bromoanilino)acetic acid
• CAS: 13370-62-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00706053
• 分子量: 230.061
• InChiKey: PEWAAAOJNYRFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (sublm)
• 沸点：
  405.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-溴苯基)氨基]乙酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到3-(4-bromophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation ofN-Arylglycines toN-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives

  摘要：

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926380
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(4-溴苯基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photo-activatable β-diarylsydnone-l-alanines for fluorogenic photo-click cyclization of peptides

  摘要：

  β-二芳基亚醌-l-丙氨酸被设计并引入到肽中，只允许在含磷缓冲液中进行光环化反应，并在活细胞中产生伴随荧光的结果。

  DOI：

  10.1039/c9ob00898e

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。
• Thiazolinone unsubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004045A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone quinoline derivatives having no substitution on the quinoline ring active as CDK1 inhibitors which are useful as anti-proliferation agents such as for treating solid tumors.

  噻唑酮喹啉衍生物在喹啉环上没有取代基，作为CDK1抑制剂活性，可用作抗增殖剂，例如用于治疗实体肿瘤。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Direct Decarboxylative Allylation and Arylation of Aliphatic Carboxylic Acids Using Flavin‐Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Teresa Lana‐Villarreal、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201900888

  日期：2020.3.15

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2017–88171-P) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). N. P. R. thanks to Instituto de Sintesis Organica for financial support.

  这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (CTQ2017-88171-P) 和巴伦西亚政府 (AICO/2017/007) 的慷慨支持。NPR 感谢 Instituto de Sintesis Organica 的财政支持。

表征谱图