β-(1-azulenyl)-L-alanine | 273408-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: β-(1-azulenyl)-L-alanine
• 英文别名: beta-(1-Azulenyl)-l-alanine；(2S)-2-amino-3-azulen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 273408-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OFJOITXZODXNIG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亚胺 、 β-(1-azulenyl)-L-alanine 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-chloroacetyl-3-(azulen-1'-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  用于无标记细胞渗透性评估的荧光氨基酸引发的从头环肽**

  摘要：

  无痕：通过遗传密码重编程将荧光氨基酸 ClAc−4CNW、ClAc−AzAla 掺入体外翻译的大环肽中。人们发现，干扰最小的染料是通过荧光成像和流式细胞术追踪肽渗透到细胞中的良好工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100315
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylaminomethyl)azulene 在 盐酸 、 acylase I from Aspergillus melleus 、 水 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 β-(1-azulenyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Painting proteins blue: β-(1-azulenyl)-l-alanine as a probe for studying protein–protein interactions

  摘要：

  我们证明了β-(1-氮芴基)-L-丙氨酸（一种色氨酸的荧光假异构体）对环境依赖性较弱，因此可以使用弱内源淬灭剂（如蛋氨酸）来监测蛋白质-蛋白质相互作用，同时不会干扰它们。

  DOI：

  10.1039/c2cc37550h

文献信息

• Direct Enzymatic Synthesis of a Deep‐Blue Fluorescent Noncanonical Amino Acid from Azulene and Serine
  作者：Ella J. Watkins、Patrick J. Almhjell、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/cbic.201900497

  日期：2020.1.15

  We report a simple, one-step enzymatic synthesis of the blue fluorescent noncanonical amino acid β-(1-azulenyl)-l-alanine (AzAla). By using an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB), stereochemically pure AzAla can be synthesized at scale starting from commercially available azulene and l-serine. Mutation of a universally conserved catalytic glutamate in the active site to glycine has only

  我们报告了蓝色荧光非规范氨基酸β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸（AzAla）的简单，一步的酶促合成。通过使用工程化的色氨酸合酶β-亚基（TrpB），可以从市售的a烯和1-丝氨酸开始大规模地合成立体化学纯的AzAla。活性位点中普遍保守的催化谷氨酸突变为甘氨酸对吲哚的天然活性仅有中等程度的影响，但消除了对a基的活性，这表明该谷氨酸通过稳定芳族离子而激活了z基，以进行亲核攻击。