(2-²H)-L-tryptophan | 81279-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-²H)-L-tryptophan
• 英文别名: L-tryptophan-2-d；(2S)-2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 81279-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-VNBPQMKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-²H)-L-tryptophan 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-(2S)-(2-(2)H)-kynurenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S-[2-2H]-kynurenine and use in kinetic isotope effect studies with kynureninase

  摘要：

  2S-[2-H-2]-Kynurenine has been synthesised by two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution provides the most direct method, The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Preliminary results on measurements of the primary deuterium isotope effect, and solvent isotope effect, are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10013-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氘氧化钠 、 氨 、 重水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2-²H)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S-[2-2H]-kynurenine and use in kinetic isotope effect studies with kynureninase

  摘要：

  2S-[2-H-2]-Kynurenine has been synthesised by two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution provides the most direct method, The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Preliminary results on measurements of the primary deuterium isotope effect, and solvent isotope effect, are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10013-8

文献信息

• Modular control of<scp>l</scp>-tryptophan isotopic substitution<i>via</i>an efficient biosynthetic cascade
  作者：Clayton M. Thompson、Allwin D. McDonald、Hanming Yang、Silvia Cavagnero、Andrew R. Buller

  DOI：10.1039/d0ob00868k

  日期：——

  Facile biocatalytic synthesis of isotopically substituted tryptophans.

  简单的生物催化合成同位素替代的色氨酸。
• Enzymatic synthesis of l-tryptophan and 5prime-hydroxy-l-tryptophan labeled with deuterium and tritium at the alpha-carbon position
  作者：E. Boroda、S. Rakowska、R. Ka?ski、M. Ka?ska

  DOI：10.1002/jlcr.708

  日期：2003.7

  The enzymatic synthesis of l-tryptophan and its derivative 5′-hydroxy-l-tryptophan labeled with deuterium and tritium at the α-carbon position is reported. The mixture containing S-methyl-l-cysteine, indole or 5-hydroxyindole dissolved in deuteriated or tritiated water has been converted to [2-2H]-l-tryptophan, [2-3H]-l-tryptophan, 5′-hydroxy-[2-2H]-l-tryptophan, and 5′-hydroxy-[2-3H]-l-tryptophan, respectively, in a one-pot reaction using the enzyme tryptophanase. The same reaction carried out in heavy water with THO added yielded either doubly labeled [2-2H/3H]-l-tryptophan or 5′-hydroxy-[2-2H/3H]-l-tryptophan. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了在 α 碳位置用氘和氚标记的 l-色氨酸及其衍生物 5′-羟基-l-色氨酸的酶法合成。含有 S-甲基-l-半胱氨酸、吲哚或 5-羟基吲哚的混合物溶解在去氘水或氚水中，利用色氨酸酶在一次反应中分别转化为 [2-2H]-l-色氨酸、[2-3H]-l-色氨酸、5′-羟基-[2-2H]-l-色氨酸和 5′-羟基-[2-3H]-l-色氨酸。同样的反应在加入 THO 的重水中进行，可得到双重标记的 [2-2H/3H]-l- 色氨酸或 5′-羟基-[2-2H/3H]-l-色氨酸。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Site-Selective Deuteration of Amino Acids through Dual-Protein Catalysis
  作者：Tyler J. Doyon、Andrew R. Buller

  DOI：10.1021/jacs.2c00608

  日期：2022.4.27

  their utility in drug development, for facilitating nuclear magnetic resonance (NMR) analysis, and as probes for enzyme mechanism. Small molecule-based methods for the site-selective synthesis of deuterated amino acids typically involve de novo synthesis of the compound from deuterated precursors. In comparison, enzymatic methods for introducing deuterium offer improved efficiency, operating directly on

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。
• Two syntheses of 2S-[2-2H]-kynurenine
  作者：Fiona C. Ross、Nigel P. Botting、Paul D. Leeson

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00128-x

  日期：1996.4

  The synthesis of 2S-[2-H-2]-kynurenine is described using two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution is the most direct route. The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd