(6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone | 1173882-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone
• 英文别名: (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)-heptaone；euryjanicin C；rolloamide B；cyclo-(Pro-Leu-Ile-Phe-Ser-Pro-Ile)；cyclo[Ile-Pro-Leu-Phe-Pro-Ile-Ser]；(3S,6S,9S,15S,18S,21S,24S)-3-benzyl-15,21-bis[(2S)-butan-2-yl]-18-(hydroxymethyl)-6-(2-methylpropyl)-1,4,7,13,16,19,22-heptazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosane-2,5,8,14,17,20,23-heptone
• CAS: 1173882-19-3
• 化学式: C₄₀H₆₁N₇O₈
• 分子量: 767.966
• InChiKey: ZJAXEZILCFJWHJ-ZSMJZHGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 L-丝氨酸 、 L-亮氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structural Elucidation of Euryjanicins B−D, Proline-Containing Cycloheptapeptides from the Caribbean Marine Sponge Prosuberites laughlini

  摘要：

  2Three new cyclic peptides, euryjanicins B (2), C (3), and D (4), have been isolated from the Puerto Rican marine sponge Prosuberites laughlini, and the structures were elucidated by chemical degradation, ESIMS/MS, and extensive 2D NMR methods. When tested against the National Cancer Institute 60 tumor cell line panel, all of the purified isolates displayed weak cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/np9004135
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k

文献信息

• An improved route for the synthesis of Rolloamide B
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.044

  日期：2016.8

  A high yielding method for the synthesis of the cyclic heptapeptide Rolloamide B has been described. An effective isobutyl chloroformate (IBCF) mediated direct coupling reaction was introduced to improve the synthetic route towards Rolloamide B. Furthermore, preliminary bioassays indicated potential activity against Gram-negative bacteria and fungi.

  已经描述了用于合成环状七肽Rolloamide B的高产率方法。引入有效的氯甲酸异丁酯（IBCF）介导的直接偶联反应，以改善向Rolloamide B的合成途径。此外，初步的生物测定表明其对革兰氏阴性细菌和真菌具有潜在的活性。
• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Isolation and Structural Elucidation of Euryjanicins B−D, Proline-Containing Cycloheptapeptides from the Caribbean Marine Sponge <i>Prosuberites laughlini</i>
  作者：Brunilda Vera、Jan Vicente、Abimael D. Rodríguez

  DOI：10.1021/np9004135

  日期：2009.9.25

  2Three new cyclic peptides, euryjanicins B (2), C (3), and D (4), have been isolated from the Puerto Rican marine sponge Prosuberites laughlini, and the structures were elucidated by chemical degradation, ESIMS/MS, and extensive 2D NMR methods. When tested against the National Cancer Institute 60 tumor cell line panel, all of the purified isolates displayed weak cytotoxicity.