benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-prolinate | 70462-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-prolinate
• 英文别名: Boc-L-Phe-L-Pro-OBzl；Boc-Phe-Pro-OBzl；Boc-Phe-Pro-OBz；N-α-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline benzyl ester；N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline benzylester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 70462-58-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: MBOFRGUFKSOFGH-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-prolinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过13 C核磁共振对环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2进行构象研究。

  摘要：

  CDC13中环八肽环（L-phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（A）的13C-NMR谱图表明其构象涉及两种C2对称共存反式-反式-反式和顺式-反式-反式的构象。向CDC13的环肽（A）溶液中加入0.5当量的CsSCN或一当量的DL-Phe-OMe.HCl产生13C-NMR光谱（图2,2和表I），表明具有一个C2对称构象与CsSCN或DL-Phe-OMe.HCl形成复合物而形成的反式-反式-反式-反式形式。A与DL-Phe-OMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-Phe的C（γ），C（o），C（m），Cα和Cβ分别共振-OMe.HCl和L-Phe-OMe.HCl（表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1617
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a heptapeptide with sequence 17–23 of human calcitonin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579823

文献信息

• Conformational studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 13C nuclear magnetic resonance.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1617

  日期：——

  CDC13 suggested that its conformation involved the coexistence of two kinds of C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans and cis-trans-trans-trans forms. Adding 0.5 equivalent of CsSCN or one equivalent of DL-Phe-OMe.HCl to the solution of cyclopeptide (A) in CDC13 yielded 13C-NMR spectra (Fig. 2,2 and Table I) which suggested a single C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans

  CDC13中环八肽环（L-phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（A）的13C-NMR谱图表明其构象涉及两种C2对称共存反式-反式-反式和顺式-反式-反式的构象。向CDC13的环肽（A）溶液中加入0.5当量的CsSCN或一当量的DL-Phe-OMe.HCl产生13C-NMR光谱（图2,2和表I），表明具有一个C2对称构象与CsSCN或DL-Phe-OMe.HCl形成复合物而形成的反式-反式-反式-反式形式。A与DL-Phe-OMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-Phe的C（γ），C（o），C（m），Cα和Cβ分别共振-OMe.HCl和L-Phe-OMe.HCl（表I）。
• Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing D-Phe–L-Pro–D-Val or L-Phe–L-Pro–D-Val Sequences in Place of D-Phe–L-Pro–L-Val Sequence in the β-Turn Part of the Antibiotic
  作者：Makoto Tamaki、Tadashige Okitsu、Mie Araki、Honami Sakamoto、Michiaki Takimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.531

  日期：1985.2

  residues around Pro residues in gramicidin S to its activity and conformation, [D-Val1,1′]- and [D-Val1,1′ L-Phe4,4′]-gramicidin S were synthesized by a liquid-phase method. The CD spectra of these analogs and gramicidin S in aqueous solutions differ from each other, indicating that these peptides have different conformations. These analogs have practically no activity against the Gram-positive microorganisms

  为了研究短杆菌肽 S 中 Pro 残基周围的氨基酸残基构型对其活性和构象的贡献，[D-Val1,1']- 和 [D-Val1,1' L-Phe4,4']-短杆菌肽S是通过液相法合成的。这些类似物和短杆菌肽 S 在水溶液中的 CD 光谱彼此不同，表明这些肽具有不同的构象。这些类似物对所测试的革兰氏阳性微生物几乎没有活性，表明短杆菌肽 S 中存在 D-Phe-Pro-Val 序列对活性的重要性。
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04971993A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R.sup.5 is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R.sup.3 may be combined with R.sup.2 or R.sup.4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  通用公式表示的已披露二肽衍生物，其中R.sup.1是从包含烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.2是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.3是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.4是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.5是从包含羟基、氨基、羟氨基、烷氧基、芳基氧基、芳基氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、芳基氧基氨基、芳基氧基氨基、酰胺基和磺酰胺基的基团中选择的基团，其中烷氧基、芳基氧基和芳基氧基基团可选地包含一个或多个取代基；其中R.sup.3可以与R.sup.2或R.sup.4结合形成一个烷基桥，可选地包含一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选地包含一个或多个取代基。然而，上述通用公式中的某些二肽衍生物不属于本发明。这些二肽衍生物对治疗高血压有用。
• INHIBITION OF UREASE ENZYME ACTIVITY BY UREA AND THIOUREA DERIVATIVES OF DIPEPTIDES CONJUGATED 2, 3-DICHLOROPHENYL PIPERAZINE
  作者：D. M. Suyoga Vardhan、H. K. Kumara、H. Pavan Kumar、D. Channe Gowda

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i9.19425

  日期：——

  NMM and converted to urea and thiourea derivatives using substituted phenyl isocyanates and isothiocyanates respectively. Results: Most of the synthesized analogues were found to be good inhibitors of urease enzyme activity. The conjugates of thiourea with F and Cl substituents at meta or para positions showed predominant urease inhibitory activity. The analogue 23 was nearly 10 fold (2 µM) more potent

  目的：酶抑制研究仍然是药物研究的一个重要领域，因为这些研究导致发现了用于各种生理条件的药物。为了寻找新型脲酶抑制剂，合成了四种二肽，与 2,3-二氯苯基哌嗪类似物缀合并转化为尿素/硫脲衍生物。方法：通过溶液相法合成肽，并使用 1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）/羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂和 N -甲基吗啉（NMM）作为碱。使用三氟乙酸 (TFA) 去除叔丁氧羰基 (Boc) 基团，用 NMM 中和并分别使用取代的异氰酸苯酯和异硫氰酸酯转化为尿素和硫脲衍生物。结果：大多数合成的类似物被发现是脲酶酶活性的良好抑制剂。在间位或对位具有 F 和 Cl 取代基的硫脲的缀合物显示出主要的脲酶抑制活性。类似物 23 的效力比参考标准品 21.0±0.11 µM 强近 10 倍 (2 µM)。结论：报告的活性与一些文献报道的脲酶抑制剂相关，发现我们的化合物 23 比现有化合物更有效。在间位或对位具有
• Conformational Studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 1H-and 13C-Nuclear magnetic Resonance Spectroscopy, and Its Enantioface-differentiating Ability.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.235

  日期：——

  Analyses of the 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (1H- and 13C-NMR) spectra of the cyclooctapeptide cyclo (L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 (3) in CDCl3 with the aid of the C-H correlated spectroscopy (C-H COSY) two-dimensional NMR spectrum (Fig. 2) suggested that two kinds of C2-symmetric conformation with all trans and cis-trans-trans-trans forms coexist. When 0.5 eq of CsSCN or 1 eq of D- and L-PheOMe

  借助CDCl3对环八肽环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（3）的1H和13C核磁共振光谱（1H和13C-NMR）进行分析CH相关光谱法（CH COSY）的二维NMR光谱（图2）表明，两种具有全部反式和顺式-反式-反式-反式形式的C2对称构象共存。将0.5 eq的CsSCN或1 eq的D-和L-PheOMe.HCl（D / L比= 1/2）添加到环八肽（3）在CDCl3中的溶液中时，1H-和13C-NMR光谱（图3）表明仅存在一种C 2对称构象（全反式），这是与CsSCN或D-和L-PheOMe.HCl形成复合物的结果。环八肽（3或4）与D-和L-PheOMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-PheOMe.HCl和L-PheOMe.HCl的每个碳原子都有独立的共振。