(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 1142319-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1142319-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₂
• 分子量: 278.439
• InChiKey: BMTURAQOPUIKAA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到3-(ethylthio)-4-(furan-2-carbonyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

  palladium(0)-catalyzed, Cu(I)-mediated synthetic route to trisubstituted olefins and conjugate dienes has been developed via oxo directing Liebeskind–Srogl cross-coupling reactions of gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals with aryl and alkenylboronic acids. The synthetic protocol has demonstrated rare examples of transition-metal-promoted transformations of ketene dithioacetals, providing a novel route to

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。
• FeCl3·6H2O-Catalyzed Tandem Alkylation–Hydrolysis Reaction of Chain α-Oxo Ketene Dithioacetals with Alcohols: Efficient ­Synthesis of α-Alkylated β-Oxo Thioesters
  作者：Haifeng Yu、Lijuan Zhao、Quanping Diao、Tiechun Li、Peiqiu Liao、Dongyan Hou、Guang Xin

  DOI：10.1055/s-0036-1588982

  日期：2017.9

  A novel FeCl3·6H2O-catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation–hydrolysis reaction between chain α-oxo ketene dithioacetals and alcohols to afford α-alkylated β-oxo thioesters has been successfully developed. The reaction is efficient in the presence of catalyst loading as low as 30 mol% in MeCN at room temperature, and a wide variety of α-alkylated β-oxo thioesters are efficiently synthesized in good

  一种新型的FeCl3·6H2O 催化串联Friedel-Crafts 烷基化-链α-氧代烯酮二硫缩醛和醇之间的水解反应得到了α-烷基化的β-氧代硫酯。该反应在室温下在 MeCN 中的催化剂负载量低至 30 mol% 的情况下是有效的，并且可以以良好的产率有效地合成各种 α-烷基化 β-氧代硫酯。
• Visible <scp>Light‐Induced</scp> [3+2] Annulation Reaction of Alkenes with Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Ming Yang、Xin‐Yu Wang、Jie Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202300498

  日期：2024.1.15

  photocatalytic [3+2] annulation of alkenes with vinyl azides was developed under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. Broad substrate scope and high functional group tolerance were demonstrated by more than 50 examples. The reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of polyfunctionalized pyrroles under very mild metal-free conditions without other

  在有机染料光催化剂存在下，在可见光照射下，开发了烯烃与乙烯基叠氮化物的光催化[3+2]成环反应。 50 多个示例证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。该反应为在非常温和的无金属条件下、无需其他添加剂的情况下合成多官能化吡咯提供了一种新颖且有效的方法。
• α-Alkenoyl Ketene <i>S</i>,<i>S</i>-Acetal-Based Multicomponent Reaction: An Efficient Approach for the Selective Construction of Polyfunctionalized Cyclohexanones
  作者：Yuhui Ma、Mang Wang、Dan Li、Bahargul Bekturhun、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo900217g

  日期：2009.4.17

  A versatile multicomponent reaction based on the new four-carbon synthons alpha-alkenoyl ketene S,S-acetals 1 has been developed. This three-component reaction of readily available alpha-alkenoyl ketene S,S-acetals 1 with aldehydes 2 and active methylene compounds 3 proceeds smoothly in acidic medium (glacial acetic acid in tetrahydrofuran) to give various polyfunctionalized cyclohexanones 4, 5, and 6 in a highly regio- and diastereoselective manner with good to excellent yields. The reaction can tolerate a broad range of substituents in the three components involved and is proposed to proceed via a tandem Knoevenagel-intermolecular Michael-intramolecular Michael sequence. As an extension of the synthetic application of polyfunctionalized cyclohexanones obtained, unsymmetrical biaryls 7 were synthesized in almost quantitative yields by simple transformations of the corresponding cycloadducts 6.
• Direct Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclohexenones and Sterically Hindered Benzophenones Based on a [5C + 1C] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Ying Dong、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo9013386

  日期：2009.8.21

  DMF at room temperature, highly substituted 2-cyclohexenones 3 were synthesized in high to excellent diastereoselectivities with high yields. On the basis of this strategy, sterically hindered benzophenones 4 were conveniently prepared via the iodonation−aromatization of 2-cyclohexenones 3 with I2 in MeONa/MeOH basic medium. Furthermore, benzophenones 4 were also obtained directly from 1 and 2 following

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。