3-methylene-5,5-diphenyl-5-(trimethylsiloxy)pentene | 86361-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-5,5-diphenyl-5-(trimethylsiloxy)pentene
• 英文别名: 3-Methylene-5,5-diphenyl-5-trimethylsiloxypentene；trimethyl-(3-methylidene-1,1-diphenylpent-4-enoxy)silane
• CAS: 86361-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: XJINLCNJCGOXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到3-methylene-5,5-diphenyl-5-(trimethylsiloxy)pentene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 171. Isoprenylation of carbonyl compounds with 2-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene initiated by a catalytic amount of tetra-n-butylammonium fluoride. The most convenient route to ipsenol and ipsdienol
  作者：Akira Hosomi、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/jo00166a044

  日期：1983.9
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。