7-oxo-carnosic acid diacetate | 59451-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxo-carnosic acid diacetate
• 英文别名: methyl (4aR,10aS)-5,6-diacetyloxy-1,1-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 59451-75-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: KMMNLOCULNDJIN-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-carnosic acid diacetate 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到(4bR,8aS)-9-chloro-2-isopropyl-4b-(methoxycarbonyl)-8,8-dimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthrene-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合酶作为药物开发的目标：天然产物抑制剂的发现及其在胰腺癌细胞中的活性。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（智人FPPS，Hs FPPS）是治疗骨吸收疾病和某些癌症的靶标。Hs FPPS被双膦酸盐有效地抑制，但是由于不良的细胞渗透和在软组织中的分布，目前人们对开发非双膦酸盐抑制剂作为癌症治疗剂感兴趣。在这里，我们报告了基于酚二萜烯肌酸（CA）的Hs FPPS抑制剂的发现和开发，该酚是迷迭香和鼠尾草中发现的一种抗菌药物，在胰腺癌细胞系中也显示出比双膦酸盐类药物唑来膦酸盐更好的细胞抗癌活性。作为HSFPPS依赖的作用机制。CA的按部就班优化将Hs FPPS抑制作用提高了100倍以上。发现慢解离抑制模式和非竞争性变构结合模式，并且细胞作用机理研究表明，这些抑制剂主要通过抑制Hs FPPS抑制肿瘤细胞生长，从而导致Ras异戊二烯化和细胞凋亡的下调。在胰腺癌细胞中发现该系列化合物以及机理证明，可能为使用天然产物抑制剂在软组织癌中靶向Hs FPPS铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01405
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-oxo-carnosic acid diacetate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合酶作为药物开发的目标：天然产物抑制剂的发现及其在胰腺癌细胞中的活性。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（智人FPPS，Hs FPPS）是治疗骨吸收疾病和某些癌症的靶标。Hs FPPS被双膦酸盐有效地抑制，但是由于不良的细胞渗透和在软组织中的分布，目前人们对开发非双膦酸盐抑制剂作为癌症治疗剂感兴趣。在这里，我们报告了基于酚二萜烯肌酸（CA）的Hs FPPS抑制剂的发现和开发，该酚是迷迭香和鼠尾草中发现的一种抗菌药物，在胰腺癌细胞系中也显示出比双膦酸盐类药物唑来膦酸盐更好的细胞抗癌活性。作为HSFPPS依赖的作用机制。CA的按部就班优化将Hs FPPS抑制作用提高了100倍以上。发现慢解离抑制模式和非竞争性变构结合模式，并且细胞作用机理研究表明，这些抑制剂主要通过抑制Hs FPPS抑制肿瘤细胞生长，从而导致Ras异戊二烯化和细胞凋亡的下调。在胰腺癌细胞中发现该系列化合物以及机理证明，可能为使用天然产物抑制剂在软组织癌中靶向Hs FPPS铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01405

文献信息

• Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin
  作者：Horst Linde

  DOI：10.1002/hlca.19640470517

  日期：——

  Aus den Blättern von Salvia officinalis L. konnte eine neue Diterpen-diphenol-carbonsäure (äls Diacetylverbindung) isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt werden. Durch eine relativ einfache und übersichtlich verlaufende Reaktionsfolge liess sich eine Verknüpfung rnit dem in derselben Pflanzenart von BRIESKORN et al. aufgefundenen Pikrosalvin erzielen, womit die von diesen Autoren postulierte

  从丹参叶中分离出一种新的二萜-二酚-羧酸（作为一种二乙酰基化合物），并阐明了其组成。使用相对简单明了的反应顺序，可以将其与BRIESKORN等人在同一植物物种中描述的反应顺序联系起来。达到发现的苦杏仁酚，应根据式XIV修改这些作者假定的结构十三（参见[6]）。在所检查的药物样本中找不到Picrosalvin本身。
• Diterpenes from the flowers of Salvia canariensis
  作者：Antonio G. González、Carmen M. Rodríguez、Javier G. Luis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81837-3

  日期：1987.4

  Abstract The new diterpenes, 11,12-dimethoxy-abieta-6,8,11,13-tetraen-20-oic acid methyl ester, rosmanoyl carnosate, 7-oxocarnosic acid, 6-oxo-7β-hydroxycarnosic acid and 6-oxo-7α-hydroxycarnosic acid, together with the already known rosmanol, galdosol, isorol, carnosol and carnosic acid were isolated from the flowers of Salvia canariensis .

  摘要 新型二萜、11,12-二甲氧基-松香-6,8,11,13-四烯-20-油酸甲酯、迷迭香酰肉桂酸酯、7-氧代肉桂酸、6-氧-7β-羟基肉桂酸和6-氧-7α-羟基鼠尾草酸与已知的迷迭香醇、galdosol、isorol、carnosol和carnosic acid一起从Salvia canariensis的花中分离出来。
• 一种鼠尾草酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN116874370A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种鼠尾草酸衍生物及其制备方法与应用，选自以下化合物中的一种：#imgabs0#
• GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、RODRIGUEZ, CARMEN M.、LUIS, JAVIER G.

  DOI：——

  日期：——