methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2R)-2-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate | 372511-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2R)-2-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
• CAS: 372511-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XBFLGVGLDWBWRI-SCWQIJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2R)-2-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lead(II) iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-2-Methyl-4-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 、 methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2R)-2-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u

文献信息

• Total Synthesis of the Microtubule-Stabilizing Agent (−)-Laulimalide
  作者：Ian Paterson、Chris De Savi、Matthew Tudge

  DOI：10.1021/ol010150u

  日期：2001.10.1

  [structure: see text] The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing anticancer agent (-)-laulimalide has been achieved in 27 steps and 2.9% overall yield. Notable features are the use of Jacobsen HDA chemistry for the enantioselective construction of the side chain dihydropyran, a diastereoselective aldol coupling using chiral boron enolate methodology, a Mitsunobu macrolactonization, and

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。