(1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-(methoxymethoxy)-7-[(E,1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 312695-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-(methoxymethoxy)-7-[(E,1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 312695-87-7
• 化学式: C₄₀H₅₄O₈
• 分子量: 662.864
• InChiKey: RVLOACKRKGPADL-SNOUKPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-(methoxymethoxy)-7-[(E,1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (−)-月桂马内酯的全合成

  摘要：

  它对 KB 细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值为 15 ng/mL。1 此外，它还显示出对 P388、A549、HT29 和 MEL28 细胞系的细胞毒性，浓度范围为 10-50 ng/mL（IC50 值）。2b 1 的结构最初是通过 NMR 研究确定的。随后，Higa 和同事通过 X 射线分析确定了其绝对构型。2 月桂马利特的显着临床潜力激发了对其合成和结构功能研究的极大兴趣。3 在此，我们报告了 (-)laulimalide1 的首次合成。如图 1 所示，我们的月桂马内酯合成策略是收敛的，涉及通过 Julia 烯化组装 C 316 片段 2 和 C17-C28 片段 3，然后在 C 19 膦酰基乙酸酯和 C 3 醛之间进行分子内 Horner-Emmons 反应。在合成的最后阶段通过Sharpless环氧化选择性地引入C 16 -C17的敏感环氧化物。4 以格鲁布斯催化剂为关键步

  DOI：

  10.1021/ja0027416
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-7-{(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-1-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-4-methylene-heptan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-(methoxymethoxy)-7-[(E,1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-月桂马内酯的全合成

  摘要：

  它对 KB 细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值为 15 ng/mL。1 此外，它还显示出对 P388、A549、HT29 和 MEL28 细胞系的细胞毒性，浓度范围为 10-50 ng/mL（IC50 值）。2b 1 的结构最初是通过 NMR 研究确定的。随后，Higa 和同事通过 X 射线分析确定了其绝对构型。2 月桂马利特的显着临床潜力激发了对其合成和结构功能研究的极大兴趣。3 在此，我们报告了 (-)laulimalide1 的首次合成。如图 1 所示，我们的月桂马内酯合成策略是收敛的，涉及通过 Julia 烯化组装 C 316 片段 2 和 C17-C28 片段 3，然后在 C 19 膦酰基乙酸酯和 C 3 醛之间进行分子内 Horner-Emmons 反应。在合成的最后阶段通过Sharpless环氧化选择性地引入C 16 -C17的敏感环氧化物。4 以格鲁布斯催化剂为关键步

  DOI：

  10.1021/ja0027416

文献信息

• A macrolactonization-based strategy to obtain microtuble-stabilizing agent (−)-laulimalide
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00436-1

  日期：2001.5

  An alternative synthesis of anti-tumor macrolide (-)-laulimalide is described. The synthesis was achieved utilizing Yamaguchi macrolactonization as the key step. The sensitive C-2-C-3 cis-olefin functionality has been installed by a macrolactonization of hydroxy alkynic acid and subsequent hydrogenation over Lindlar's catalyst. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/ja0027416

  日期：2000.11.1

  10-50 ng/mL (IC50 values). 2b The structure of1 was initially established by NMR studies. Subsequently, its absolute configuration was established by X-ray analysis by Higa and coworkers. 2 The significant clinical potential of laulimalide has stimulated considerable interest in its synthesis and structure function studies. 3 Herein, we report the first synthesis of ( -)laulimalide1. As outlined in

  它对 KB 细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值为 15 ng/mL。1 此外，它还显示出对 P388、A549、HT29 和 MEL28 细胞系的细胞毒性，浓度范围为 10-50 ng/mL（IC50 值）。2b 1 的结构最初是通过 NMR 研究确定的。随后，Higa 和同事通过 X 射线分析确定了其绝对构型。2 月桂马利特的显着临床潜力激发了对其合成和结构功能研究的极大兴趣。3 在此，我们报告了 (-)laulimalide1 的首次合成。如图 1 所示，我们的月桂马内酯合成策略是收敛的，涉及通过 Julia 烯化组装 C 316 片段 2 和 C17-C28 片段 3，然后在 C 19 膦酰基乙酸酯和 C 3 醛之间进行分子内 Horner-Emmons 反应。在合成的最后阶段通过Sharpless环氧化选择性地引入C 16 -C17的敏感环氧化物。4 以格鲁布斯催化剂为关键步