黄体酮EP杂质M | 2000-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄体酮EP杂质M
• 中文别名: 黄体酮EP杂质M(RRT≈1.08)；孕酮EP杂质M(17-Α-孕酮)；17Α-孕酮；对氨基酚杂质；孕酮EP杂质M；黄体酮杂质14；黄体酮杂质M(EP/BP)；孕酮杂质M(EP/BP)
• 英文名称: 17α-progesterone
• 英文别名: 17-isoprogesterone；isoprogesterone；(17βH)-pregn-4-ene-3,20-dione；17βH-pregn-4-ene-3,20-dione；17βH-Pregn-4-en-3,20-dion；17βH-Pregnen-(4)-dion-(3.20)；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2000-66-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: RJKFOVLPORLFTN-HXIANDDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄体酮EP杂质M 在 3-ketosteroid isomerase from Digitalis lanata 作用下， 反应 0.5h， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  洋地黄的3-酮类固醇异构酶的催化机制涉及分子内质子转移，且该活性与3β-羟基类固醇脱氢酶活性无关

  摘要：

  在Δ的异构化5 -3-酮类固醇isoprogesterone到Δ 4 -3-酮类固醇孕激素已被研究了与从重组3β羟基类固醇脱氢酶洋地黄lanata（R去离子3βHSD），部分从纯化的3-类固醇异构酶洋地黄lanata（去离子3KSI ）和在非酶促条件下的氧化氘（D 2 O）中。 研究表明，由Dl 3KSI催化的异构化过程在培养基和类固醇之间没有显着的同位素交换的情况下进行，因此涉及分子内质子转移，与细菌假单胞菌睾丸酮的3-酮类固醇异构酶的机制一致。用于R去离子3βHSD以及在非酶促条件下异构化氘期间从该孵育缓冲液引入。加上异构化的不同条件下的速率的比较，证实的是，R去离子3βHSD不具有3-类固醇异构酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.099
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 黄体酮EP杂质M
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N,P-acetals: application to the synthesis of 20-ketosteroids

  摘要：

  A series of new derivatives of alpha-(isocyanomethyl)phosphonates (6a,b,c and 9) is described, which are formed by methylation of (E)-17-[(diethylphosphono)isocyanomethylene] steroids 5a,b,c and 17-beta-[(diethylphosphono)isocyanomethyl] steroid 8. It proved possible to hydrolyze these compounds under relatively mild conditions to 20-ketosteroids 7a,b,c and 10, showing for the first time that geminal N- and P-substituted carbon compounds do react as N,P-acetals.

  DOI：

  10.1021/jo00034a012

文献信息

• Recyclable Dirhodium(II) Catalyst Rh₂(esp)₂ for the Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids
  作者：Yi Wang、Yi Kuang、Hongyang Zhang、Ruocheng Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00414

  日期：2017.5.5

  The Rh2(esp)2 complex did not undergo catalytic degradation and was recycled using Merrifield–pyridine resin for further allylic oxidation cycles. The results of ultraviolet/visible spectral analysis suggested that the Rh2(II,II) species, rather than the Rh2(II,III) species, was in the catalyst resting state during the reaction, which helps to explain the high durability of the catalyst.

  螯合二铑（II）催化剂的Rh 2（ESP）2被证明有效地催化Δ的烯丙基氧化5个-steroids使用T-HYDRO（70％叔丁基过氧化氢在水中）作为氧化剂。反应产率受溶剂配位能力的影响。确定非配位溶剂正庚烷为最佳溶剂。在克规模，产品，Δ 5 -烯-7-酮甾族化合物，从反应混合物中沉淀。Rh 2（特别是）2该复合物未进行催化降解，并使用Merrifield-吡啶树脂再循环用于进一步的烯丙基氧化循环。紫外/可见光谱分析的结果表明，在反应过程中，Rh 2（II，II）物种而不是Rh 2（II，III）物种处于催化剂静止状态，这有助于解释其高耐久性。催化剂。
• Termination of biomimetic cyclizations by the allylsilane function. Formation of the steroid nucleus in one step from an acyclic polyenic chain
  作者：William S. Johnson、Yu Qun Chen、Michael S. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00360a018

  日期：1983.10

  On prepare l'ethyleneacetal du dimethyl-5,13 trimethylsilyl-19 octadecatetraene-5,9,13,17 al. Le traitement par SnCl 2 conduit au squelette tetracyclique du pregnane. On a pu ainsi obtenir deux precurseurs de la progesterone

  关于制备l'ethyleneacetal dudimethyl-5,13 trimethylsilyl-19octadecatetraene-5,9,13,17 al。Le traitement par SnCl 2 导管 au scelette tetracyclique du pregnane。在 pu ainsi obtenir deux precurseurs de la progesterone
• Novel platinum-steroid complexes
  申请人：Kidani, Yoshinori

  公开号：EP0265350A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  Novel platinum(II)-steroid complexes are now provided, which exhibit antitumor activities as shown by tests on mouse leukemia, L-1210 cells in mice. These novel platinum(II)-steroid complexes contain a 1,2-cyclohexanediamine, a 2-(aminomethyl)cyclohexylamine, an ethylenediamine or NH₃- groups as a ligand or ligands.

  这些新型铂(II)-类固醇配合物含有 1,2-环己二胺、2-(氨基甲基)环己胺、乙二胺或 NH₃-基团作为配体。
• [DE] 11 beta ,19-ÜBERBRÜCKTE 13 alpha -ALKYLSTEROIDE<br/>[EN] 11 beta ,19-BRIDGED 13 alpha -ALKYL STEROIDS<br/>[FR] 13 alpha -ALKYLSTEROIDES PONTES EN POSITION 11 beta ,19
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995027725A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (DE) In der vorliegenden Erfindung werden die neuen 11$g(b),19-überbrückten 13$g(a)-Alkylsteroide der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin W, R6a, R6b, R7, R15, R16, R17a sowie R17b, R18, R11' und R19' die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen besitzen starke gestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arneimitteln geeignet.(EN) The invention discloses new 11$g(b),19-bridged 13$g(a)-alkyl steroids of general formula (I), in which W, R6a, R6b, R7, R15, R16, R17a as well as R17b, R18, R11' and R19' are as defined in the description. Disclosed also is a method for preparing them. The new compounds have strong progestational activity and may be used in the manufacture of drugs.(FR) L'invention concerne de nouveaux 13$g(a)-alkylstéroïdes pontés en position 11$g(b),19, de formule générale (I), où W, R6a, R6b, R7, R15, R16, R17a et R17b, R18, R11', et R19', ont la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne également un procédé permettant de fabriquer ces substances. Ces nouveaux composés présentent une forte action gestagène et se prêtent à la fabrication de médicaments.

  本发明描述了一种新型的11$g(b),19-桥接的13$g(a)-甲基甾体，其通用分子式为(I)，其中涉及的W、R6a、R6b、R7、R15、R16、R17a以及R17b、R18、R11'和R19'在描述中给出的定义。此外，还描述了一种这些化合物的制备方法。这些新型化合物具有强烈的gestation作用，且可用于药品的生产。 该发明涉及新型位置为11$g(b)，19桥接的13$g(a)-甲基甾体，其通用分子式为(I)，其中具有在描述中给定含义的W、R6a、R6b、R7、R15、R16、R17a以及R17b、R18、R11'和R19’。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。这些新型化合物具有强烈的gestation活性，可用于药品的生产。 该发明涉及新型位于11$g(b)，19桥接的13$g(a)-甲基甾体，其通用分子式为(I)，其中具有在描述中给定含义的W、R6a、R6b、R7、R15、R16、R17a以及R17b、R18、R11'和R19’。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。这些新型化合物具有强烈的gestation活性，可用于药品的生产。
• Butenandt; Schmidt-Thome; Paul, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1112,1116
  作者：Butenandt、Schmidt-Thome、Paul

  DOI：——

  日期：——