20-甲基孕甾-5-烯-3,20-二醇 | 20976-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-甲基孕甾-5-烯-3,20-二醇
• 英文名称: 3β,20-dihydroxy-20-methylpregn-5-ene
• 英文别名: 20-methylpregn-5-ene-3β,20-diol；23,24-dinor-chol-5-ene-3β,20-diol；23,24-Dinor-chol-5-en-3β,20-diol；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-(α-hydroxy-isopropyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-(α-hydroxy-isopropyl)-gonen-(5)；20-Methyl-pregnen-(5)-diol-(3β.20)；20-Methylpregn-5-ene-3,20-diol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20976-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: HYQOIXCNKARMRI-SPHVDITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-甲基孕甾-5-烯-3,20-二醇 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 醋酸去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXLIII. The Conversion of 5-Pregnen-3(β)-ol-20-one to Dehydro-iso-androsterone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a009
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 20-甲基孕甾-5-烯-3,20-二醇
  参考文献：
  名称：

  分子内碘催化 C(sp3)-H 氧化作为合成四氢呋喃的多功能工具

  摘要：

  脂肪族伯醇和仲醇的第一个碘催化环化反应通过分子内 C(sp 3 )-H 活化获得四氢呋喃。该反应在使用泛光灯或日光的温和反应下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100652

文献信息

• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Petrow; Stuart-Webb, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4675
  作者：Petrow、Stuart-Webb

  DOI：——

  日期：——
• A Preparation of 3β-Hydroxypregn-5-en-20-one-4-C¹⁴
  作者：MILAN USKOKOVIć、RALPH I. DORFMAN、MARCEL GUT

  DOI：10.1021/jo01106a037

  日期：1958.12
• DE695774
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sterols. CXLIII. The Conversion of 5-Pregnen-3(β)-ol-20-one to Dehydro-iso-androsterone^*
  作者：Russell E. Marker、Harry M. Crooks、Eldon M. Jones、Anthony C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01258a009

  日期：1942.6