(3-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 | 57728-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸
• 英文名称: N-<3-Methoxy-benzoyl>-glycin
• 英文别名: m-Methoxy-hippursaeure；N-3-methoxybenzoylglycine；(3-Methoxy-benzamino)-essigsaeure；N-(3-Methoxy-benzoyl)-glycin；(3-Methoxy-benzoylamino)-acetic acid；2-[(3-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 57728-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00640946
• 分子量: 209.202
• InChiKey: JPKBHIBVUXBFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene-Oxazolones as Molecular Photoswitches

  摘要：

  The synthesis and photochemical study of a family of molecular switches inspired by the green fluorescent protein (UP) chromophore is presented. These compounds can be easily synthesized, and their photophysical properties may be tuned. Due to their efficient photoisomerization and high stability, these compounds can be switched on/off by using light and heat or light with different wavelengths.

  DOI：

  10.1021/ol301741g
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Novel Affinity Ligands for Chromatography Using Combinatorial Chemistry
  作者：Tor Regberg、Charlotta Lindquist、Ake Pilotti、Christel Ellstrom、Lars Fagerstam、Ann Eckersten、Yasuro Shinohara、Steven L. Gallion、Joseph C. Hogan

  DOI：10.2174/138620711795222482

  日期：2011.5.1

  Spatially addressable combinatorial libraries were synthesized by solution phase chemistry and screened for binding to human serum albumin. Members of arylidene diamide libraries were among the best hits found, having submicromolar binding affinities. The results were analyzed by the frequency with which particular substituents appeared among the most potent compounds. After immobilization of the ligands either through the oxazolone or the amine substituent, characterization by surface plasmon resonance showed that ibuprofen affected the binding kinetics, but phenylbutazone did not. It is therefore likely that these compounds bind to Site 2 in sub domain IIIA of human serum albumin (HSA).

  通过溶液相化学合成了空间可寻址的组合库，并对其与人体血清白蛋白的结合能力进行了筛选。在发现的优秀结合分子中，有一类是芳亚基二酰胺类化合物，它们具有亚微摩尔级别的结合亲和力。通过对这些最强效化合物中特定取代基出现的频率进行分析，得出了结果。通过醛酮或胺取代基将配体固定化后，利用表面等离子体共振技术进行表征，结果显示布洛芬影响了结合动力学，而保泰松则没有。因此，这些化合物很可能结合在人血清白蛋白（HSA）亚域IIIA的第2位点上。
• Formation of 1,3-diazetidines via C–N dimerization of 4-cycloalkylidene-oxazol-5(4H)-ones in the solid state
  作者：Dirk Lawrenz、Siegfried Mohr、Birgit Wendländer

  DOI：10.1039/c39840000863

  日期：——

  Various 4-cycloalklidene-oxazol-5(4H)-ones have been observed to photodimerize in the solid state via an uncommon C–N cycloaddition to give centrosymmetric 1,3-diazetidines in very high yields.

  各种4-环亚烷基-恶唑-5（4 H）-已通过罕见的CN环加成反应以固态形式光二聚，从而以非常高的收率得到了中心对称的1,3-二氮杂环丁烷。
• 4-(2 phenylthiazol-5-yl)-1, 4-diazabicyclo-[3.2.2]nonane deirvatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040029884A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compound corresponding to the general formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each represent a hydrogen or halogen atom or a nitro, amino, trifluoromethyl, trifluoroalkoxy, cyano, hydroxyl, (C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkoxy group and R 6 represents a (C 1 -C 6 )alkyl group. Therapeutic application.

  具有一般化学式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢或卤素原子，或硝基、氨基、三氟甲基、三氟烷氧基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基基团，R6代表(C1-C6)烷基基团。治疗应用。
• Unexpected [2 + 2] C–C bond coupling due to photocycloaddition on orthopalladated (Z)-2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones
  作者：Doru Roiban、Elena Serrano、Tatiana Soler、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/b907647f

  日期：——

  A [2 + 2] photocycloaddition has been observed in regioselectively orthopalladated 2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones, leading to unprecedented cyclobutane-bis(oxazolones).

  在区域选择性正钯化的2-芳基-4-亚芳基-5(4H)-恶唑酮中观察到[2 + 2]光环加成反应，产生了前所未有的环丁烷-双(恶唑酮)。
• Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Mei-Yuan Hsu、Justin Dietrich、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1080/00397911.2011.644846

  日期：2013.6.3

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.