3-苄基-2-噁唑烷羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2-噁唑烷羧酸
• 中文别名: 3-苄基-1,3-恶唑烷-2-羧酸
• 英文名称: 3-benzyl-oxazolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-oxazolidin-3-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HUGWPZSPVPARBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 N-苄基乙醇胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-苄基-2-噁唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用结晶诱导的非对映选择性转化高效合成 NK1 受体拮抗剂阿瑞匹坦†

  摘要：

  描述了口服活性 NK(1) 受体拮抗剂阿瑞匹坦的有效立体选择性合成。N-苄基乙醇胺与乙醛酸的直接缩合产生 2-羟基-1,4-恶嗪-3-酮，其被活化为相应的三氟乙酸酯。路易斯酸介导的与对映体纯 (R)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙-1-醇的偶联提供了缩醛非对映异构体的 1:1 混合物，该混合物通过新型结晶转化为单一异构体-诱导不对称转变。所得 1,4-oxazin-3-one 通过独特且高度立体选择性的一锅法转化为所需的 α-（氟苯基）吗啉衍生物。在这些关键步骤的优化过程中，发现了有趣且出乎意料的 [1,2]-Wittig 和 [1,3]-sigmatropic 重排。在最后一步，三唑啉酮侧链附加到吗啉核心。因此，在最长的线性序列中以 55% 的总产率获得了靶向临床候选物。

  DOI：

  10.1021/ja027458g

文献信息

• CLEANING COMPOSITION AND METHOD OF MANUFACTURING METAL WIRING USING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20150136728A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A cleaning composition includes about 0.01 to about 5 wt % of a chelating agent; about 0.01 to about 0.5 wt % of an organic acid; about 0.01 to about 1.0 wt % of an inorganic acid; about 0.01 to about 5 wt % of an alkali compound; and deionized water.
• US9340759B2
  申请人：——

  公开号：US9340759B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• US9869027B2
  申请人：——

  公开号：US9869027B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• Efficient Synthesis of NK₁ Receptor Antagonist Aprepitant Using a Crystallization-Induced Diastereoselective Transformation
  作者：Karel M. J. Brands、Joseph F. Payack、Jonathan D. Rosen、Todd D. Nelson、Alexander Candelario、Mark A. Huffman、Matthew M. Zhao、Jing Li、Bridgette Craig、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、Karl Hansen、Paul N. Devine、Philip J. Pye、Kai Rossen、Peter G. Dormer、Robert A. Reamer、Christopher J. Welch、David J. Mathre、Nancy N. Tsou、James M. McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja027458g

  日期：2003.2.1

  efficient stereoselective synthesis of the orally active NK(1) receptor antagonist Aprepitant is described. A direct condensation of N-benzyl ethanolamine with glyoxylic acid yielded a 2-hydroxy-1,4-oxazin-3-one which was activated as the corresponding trifluoroacetate. A Lewis acid mediated coupling with enantiopure (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol afforded a 1:1 mixture of acetal diastereomers

  描述了口服活性 NK(1) 受体拮抗剂阿瑞匹坦的有效立体选择性合成。N-苄基乙醇胺与乙醛酸的直接缩合产生 2-羟基-1,4-恶嗪-3-酮，其被活化为相应的三氟乙酸酯。路易斯酸介导的与对映体纯 (R)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙-1-醇的偶联提供了缩醛非对映异构体的 1:1 混合物，该混合物通过新型结晶转化为单一异构体-诱导不对称转变。所得 1,4-oxazin-3-one 通过独特且高度立体选择性的一锅法转化为所需的 α-（氟苯基）吗啉衍生物。在这些关键步骤的优化过程中，发现了有趣且出乎意料的 [1,2]-Wittig 和 [1,3]-sigmatropic 重排。在最后一步，三唑啉酮侧链附加到吗啉核心。因此，在最长的线性序列中以 55% 的总产率获得了靶向临床候选物。