3-苄基-2-巯基-5,6,7,8-四氢化-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 59898-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2-巯基-5,6,7,8-四氢化-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-5,6-tetramethylenothieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 3-benzyl-2-sulphanyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-benzyl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-benzyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-benzyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 59898-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS₂
• mdl: MFCD01647582
• 分子量: 328.459
• InChiKey: SHYFDWYGFKOVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-巯基-5,6,7,8-四氢化-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 吡啶 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-benzyl-1-methylsulphanyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成，表征和细胞毒性。

  摘要：

  广泛的动机合成了一系列新的4-苄基-6,7,8,9-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶。报道了噻吩并[2，3-d]嘧啶和三唑并噻吩并嘧啶的抗癌活性。评估了某些选定化合物对两种人类细胞系的体外细胞毒性活性：前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）。讨论了目标化合物的构效关系的初步研究。大多数合成的化合物在测试的细胞系上均表现出显着的活性，而化合物16c对PC-3细胞系的效力最高，与阿霉素（IC50 = 7.7μM）相比，IC50为5.48μM。研究。另一方面，6c和18c对HCT-116的活性最高（IC50 = 6.12和6.56μM，相对于标准品的IC50 = 15.82μM。因此，一些合成的噻吩并嘧啶衍生物，特别是6c，16c和18c，有可能被开发成有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2901
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothien-2-yl)-N²-benzylthiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苄基-2-巯基-5,6,7,8-四氢化-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-1-2-巯基乙酸及其乙酯的合成，用于药理筛选

  摘要：

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650507

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel thienopyrimidinone and triazolothienopyrimidinone derivatives as dual anti-inflammatory antimicrobial agents
  作者：Adnan A. Bekhit、Ahmed M. Farghaly、Ragab M. Shafik、Mona M.A. Elsemary、Alaa El-Din A. Bekhit、Aida A. Guemei、Mai S. El-Shoukrofy、Tamer M. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2017.12.028

  日期：2018.4

  subjected to anti-inflammatory and antimicrobial activity screening aiming to identify new candidates that have dual anti-inflammatory and antimicrobial activities. Compounds 5, 7 and 10a showed minimal ulcerogenic effect and high selectivity towards human recombinant COX-2 over COX-1 enzyme. Their docking outcome correlated with their biological activity and assured the high selectivity binding towards

  已经合成了新的噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物。对这些化合物进行了抗炎和抗微生物活性筛选，旨在鉴定具有双重抗炎和抗微生物活性的新候选药物。 化合物5，7和10A显示出超过COX-1酶的最小致溃疡效果和对人的重组COX-2选择性高。它们的对接结果与其生物学活性相关，并确保了对COX-2的高选择性结合。此外，它们可以安全地以最高80 mg / kg的口服剂量或40 mg / kg的肠胃外作用。抗菌筛选显示，与氨苄青霉素相比，化合物10a对大肠杆菌的生长表现出独特的抑制作用。此外，化合物5，7，9和12a中具有针对氨苄青霉素的抑制活性的50％的大肠杆菌。因此，化合物5，7和图10A表示有前途的双重作用的抗炎和抗微生物剂。这项工作提供了有益的模板，丰富了双重消炎抗微生物活性的化学空间。
• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。
• Ram; Pandey; Vlietinck, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, # 7, p. 1277 - 1280
  作者：Ram、Pandey、Vlietinck

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Transformations of 3-Ethoxycarbonyl-2-(N-R-thioureido)thiophenes
  作者：L. Yu. Chumakova、A. M. Demchenko、A. N. Krasovsky、T. V. Dolishnyak、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003515.53486.4d

  日期：2003.8
• RAM, VISHNU, J.;PANDEY, HASHI, KESH;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1277-1280
  作者：RAM, VISHNU, J.、PANDEY, HASHI, KESH、VLIETINCK, A. J.

  DOI：——

  日期：——