S-乙基-L-半胱氨酸 | 2629-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-乙基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-ethyl-L-cysteine
• 英文别名: S-ethylcysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-ethylsulfanylpropanoate
• CAS: 2629-59-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: ULXKXLZEOGLCRJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  260°C
• 沸点：
  289.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙基-L-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (+)-ethiin
  参考文献：
  名称：

  使用基因工程大肠杆菌一锅法合成有用的 S-取代-L-半胱氨酸亚砜

  摘要：

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08824
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-S-乙基-L-半胱氨酸 在 pig kidney acylase I 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acylase I-Catalyzed Deacetylation of N-Acetyl-l-cysteine and S-Alkyl-N-acetyl-l-cysteines

  摘要：

  The aminoacylase that catalyzes the hydrolysis of N-acetyl-L-cysteine (NAC) was identified as acylase I after purification by column chromatography and electrophoretic analysis. Rat kidney cytosol was fractionated by ammonium sulfate precipitation, and the proteins were separated by ion-exchange column chromatography, gel-filtration column chromatography, and hydrophobic interaction column chromatography. Acylase activity with NAC and N-acetyl-L-methionine (NAM), a known substrate for acylase I, as substrates coeluted during all chromatographic steps. Sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis showed that the protein was purified to near homogeneity and had a subunit M-r of 43 000, which is identical with the M-r of acylase I from porcine kidney and bovine liver. n-Butylmalonic acid was a slow-binding inhibitor of acylase I and inhibited the deacetylation of NAC with a K-i of 192 +/- 27 mu M These results show that acylase I catalyzes the deacetylation of NAG. The acylase I-catalyzed deacetylation of a range of S-alkyl-N-acetyl-L-cysteines, their carbon and oxygen analogues, and the selenium analogue of NAM was also studied with porcine kidney acylase I. The specific activity of the acylase I-catalyzed deacetylation of these substrates was related to their calculated molar volumes and lag P values. The S-alkyl-N-acetyl-L-cysteines with short (C-0-C-3) and unbranched S-alkyl substituents were good acylase I substrates, whereas the S-alkyl-N-acetyl-L-cysteines with long (>C-3) and branched S-alkyl substituents were poor acylase I substrates. The carbon and oxygen analogues of S-methyl-N-acetyl-L-cysteine and the carbon analogue of S-ethyl-N-acetyl-L-cysteine were poor acylase I substrates, whereas the selenium analogue of NAM was a good acylase I substrate.

  DOI：

  10.1021/tx980018b
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-14-methylbicyclo[9.4.0]pentadec-1(11)-en-12-one 在 S-乙基-L-半胱氨酸 、 C₅H₁₁NO₂S*C₇H₈O₃S 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。
• Method Of Synthesizing S-Allyl-Cysteine Analogues And Their Therapeutic Application In Treating Myocardial Infarction
  申请人：ZHU YIZHUN

  公开号：US20090036534A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A pharmaceutical composition and methods of producing and application of the composition for treating myocardial infarction of a subject are disclosed. The pharmaceutical composition comprises a therapeutically effective amount of at least one synthesized compound selected from the group consisting of SEC, SPC, SBC, SPEC, SAC, SAMC, and SPRC, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  揭示了一种用于治疗受试者心肌梗死的药物组合物及其制备和应用方法。该药物组合物包括从SEC、SPC、SBC、SPEC、SAC、SAMC和SPRC等化合物组合中选择的至少一种合成化合物的治疗有效量，以及一种药用可接受的载体。
• Influence of Sulfoxide Group Placement on Polypeptide Conformational Stability
  作者：Eric G. Gharakhanian、Ehab Bahrun、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.9b07223

  日期：2019.9.18

  The synthesis of a homologous series containing five new non-ionic sulfoxide containing polypeptides was described. Sulfoxide groups bestowed water solubility for all homologs, which allowed their use as a model for study of helix-coil transitions in water while avoiding contributions from charged groups or phase separation. Polypeptides were found to adopt chain conformations in water that were dependent

  描述了含有五个新的非离子亚砜多肽的同源系列的合成。亚砜基团赋予所有同系物水溶性，这使得它们可以用作研究水中螺旋-线圈转变的模型，同时避免带电基团或相分离的贡献。发现多肽在水中采用链构象，这取决于亚砜与链骨架的距离、总侧链长度和溶剂。这些结果允许在不改变化学功能的情况下制备具有不同链构象的多肽片段，以用于结构研究和功能应用的潜在用途。
• In Vitro Biogeneration of Pure Thiosulfinates and Propanethial-<i>S</i>-oxide
  作者：Cunxi Shen、Kirk L. Parkin

  DOI：10.1021/jf000711g

  日期：2000.12.1

  derived from a single ACSO, and a preparation containing a mixture of four thiosulfinate species was derived from reaction mixtures employing binary ACSO substrate systems. Identities of homologous thiosulfinates and PTSO were confirmed by 1H NMR. This approach has the potential to be used as a preparative tool for yielding pure thiosulfinates and PTSO to facilitate the study of chemical and biological properties

  开发了一个模型反应系统，使用分离的蒜氨酸酶（EC 4.4.1.4）和分离的或合成的烷基（烯）基-L-半胱氨酸亚砜（ACSO）生成纯硫代亚磺酸盐和丙烷硫氧化物（PTSO）。在21-23摄氏度下3小时后，反应收率范围为30％至60％，并将有机硫反应产物萃取到CHCl3中，以制得具有受控组成的产物制剂。纯的硫代亚磺酸盐或PTSO来源于单一的ACSO，而含有四种硫代亚磺酸盐物质的混合物的制备则来自采用二元ACSO底物系统的反应混合物。同源硫代亚磺酸盐和PTSO的身份通过1 H NMR确认。
• 一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚 砜的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104140384B

  公开（公告）日：2016-07-20

  一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。