3-(乙基亚磺酰)-L-丙氨酸 | 17795-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(乙基亚磺酰)-L-丙氨酸
• 英文名称: S-ethyl-L-cysteine sulfoxide
• 英文别名: 3-(Ethylsulfinyl)-L-alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-ethylsulfinylpropanoate
• CAS: 17795-08-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: CSZTZFUEOCFFJH-YGVKFDHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙基亚磺酰)-L-丙氨酸 在 Petiveria alliacea L_. alliinase 、 Petiveria alliacea lachrymatory factor synthase 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-乙基亚磺酰硫基乙烷
  参考文献：
  名称：

  首次深入了解“催泪因子合酶”的作用模式——对大蒜、洋葱和 Nectaroscordum 物种催泪因子形成机制的影响

  摘要：

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.013
• 作为产物：
  描述：

  S-乙基-L-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(乙基亚磺酰)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  纯硫代亚磺酸盐和丙烷-S-氧化物的体外生物生成。

  摘要：

  开发了一个模型反应系统，使用分离的蒜氨酸酶（EC 4.4.1.4）和分离的或合成的烷基（烯）基-L-半胱氨酸亚砜（ACSO）生成纯硫代亚磺酸盐和丙烷硫氧化物（PTSO）。在21-23摄氏度下3小时后，反应收率范围为30％至60％，并将有机硫反应产物萃取到CHCl3中，以制得具有受控组成的产物制剂。纯的硫代亚磺酸盐或PTSO来源于单一的ACSO，而含有四种硫代亚磺酸盐物质的混合物的制备则来自采用二元ACSO底物系统的反应混合物。同源硫代亚磺酸盐和PTSO的身份通过1 H NMR确认。

  DOI：

  10.1021/jf000711g

文献信息

• 一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚 砜的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104140384B

  公开（公告）日：2016-07-20

  一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。
• Gmelin et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 687,695
  作者：Gmelin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hoerhammer; Wagner; Seitz, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 8, p. 462 - 467
  作者：Hoerhammer、Wagner、Seitz、Vejdelek

  DOI：——

  日期：——
• Selective oxidation of sulfur-containing amino acids by diethyl azodicarboxylate
  作者：Rolf Axen、Michael Chaykovsky、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/jo01287a107

  日期：1967.12
• Differential Inhibition of Human Platelet Aggregation by Selected <i>Allium</i> Thiosulfinates
  作者：William H. Briggs、Hang Xiao、Kirk L. Parkin、Cunxi Shen、Irwin L. Goldman

  DOI：10.1021/jf0004412

  日期：2000.11.1

  Thiosulfinates (TSs) have been implicated as a principle source of the antiplatelet property of raw onion and garlic juice. The in vitro responses of human platelets to dosages of four TSs were measured using whole blood aggregometry and compared by regression analysis. Of the compounds evaluated, methyl methane-TS (MMTS), propyl propane-TS (PPTS), and 2-propenyl 2-propene-TS (allicin) are present in freshly cut Allium vegetables, whereas ethyl ethane-TS (EETS) has not been detected. All TSs were synthesized using a model reaction system. PPTS and allicin had the strongest antiplatelet activity at 0.4 mM, inhibiting aggregation by 90 and 89%, respectively. At the same concentration, EETS and MMTS were significantly weaker, inhibiting 74 and 26%, respectively. Combinations of TSs were not additive in their inhibition of aggregation, indicating that the antiplatelet potential of Allium extracts cannot be easily predicted by quantifying organosulfur components. EETS, PPTS, and allicin were significantly more potent platelet inhibitors than aspirin at nearly equivalent concentrations.