N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 | 163619-04-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-色氨酸(Boc)；2-胺-3-吲哚基丙酸；Α-胺-3-吲哚丙酸；NΑ-芴甲氧羰酰基-N(IN)-叔丁氧羰酰基D-色氨酸；色胺酸；NΑ-(9-芴甲氧羰酰基)-N(IN)-叔丁氧羰酰基D-色氨酸；FMOC-D-色氨酸(BOC)；N-α-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸；Fmoc-D-Trp(Boc)；Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-D-tryptophan
• 英文别名: Fmoc-D-Trp(Boc)-OH；Fmoc-D-Trp-Boc；Fmoc-Trp(Boc)-OH；N^α-Fmoc-Nⁱⁿ-Boc-D-tryptophan；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 163619-04-3
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• mdl: MFCD00153367
• 分子量: 526.589
• InChiKey: ADOHASQZJSJZBT-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.258
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-N(in)-Boc-D-tryptophan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-N(in)-Boc-D-tryptophan
别名
: C31H30N2O6
分子式
: 526.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Fmoc-D-Trp(Boc)-OH 是一种可裂解的 ADC 连接剂，用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

• 可裂解

体外研究

• 抗体偶联药物 (ADC) 由抗体和通过 ADC 连接剂连接的细胞毒性载药组成。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N1-(2-phenylethyl)-(2R)-2-{[N'-(4-(2-thienyl)phenylmethylene)hydrazino]carboxamido}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]propanamide	——	C36H37N5O4S	635.787
  ——	Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe	——	C47H62N8O10	899.057
  ——	N1-(2-phenylethyl)-(2R)-2-{[(4-benzylpiperidino)methyl]carboxamido}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]propanamide	540483-73-6	C38H46N4O4	622.808
  ——	N1-(2-phenylethyl)-(2R)-2-{[(4-benzylpiperazino)methyl]carboxamido}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]propanamide	540483-72-5	C37H45N5O4	623.795
  ——	deamino-Lys-Ala-D-Trp(Boc)-Val-OH	1026399-22-3	C30H45N5O7	587.717
  ——	(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(8-aminooctanoylamino)propanoyl]amino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid	1026849-31-9	C32H49N5O7	615.77
  ——	tert-butyl 3-[[(2S,5R,8S)-2-methyl-3,6,9,16-tetraoxo-8-propan-2-yl-1,4,7,10-tetrazacyclohexadec-5-yl]methyl]indole-1-carboxylate	1026841-16-6	C30H43N5O6	569.701
  ——	tert-butyl 3-[[(2S,5R,8S)-2-methyl-3,6,9,18-tetraoxo-8-propan-2-yl-1,4,7,10-tetrazacyclooctadec-5-yl]methyl]indole-1-carboxylate	1025990-83-3	C32H47N5O6	597.755
  ——	H-Phe-(2S,4R)-(4-OCO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-Pro-Phg-D-Trp(Boc)-Lys(Boc)-Tyr(Bzl)-OH	396091-74-0	C73H92N10O16	1365.59
  ——	cyclo[(diaminoethylcarbamoyl)HyPro-Phe-D-Trp-Lys-Tyr(Bzl)-Phe]	——	C59H68N10O9	1061.25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl (R)-3-(2-(hydrazinecarboxamido)-3-oxo-3-(phenethylamino)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design of Selective Peptidomimetic Agonists for the Human Orphan Receptor BRS-3

  摘要：

  New tool substances may help to unravel the physiological role of the human orphan receptor BRS-3 and its possible use as a drug target for the treatment of obesity and cancer. In continuation of our work on BRS-3, the solid- and solution-phase synthesis of a library of low molecular weight peptidomimetic agonists based on the recently developed short peptide agonist 4 is described. Functional potencies of the compounds were determined measuring calcium mobilization in a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Focusing on the N-terminus, the D-Phe-Gln moiety of 4 was modified in a combinatorial. SAR-oriented medicinal chemistry approach. With the incorporation of N-arylated glycine and alanine building blocks azaglycine, piperazine, or piperidine and the synthesis of semicarbazides and semicarbazones, a number of highly potent and selective compounds with a reduced number of peptide bonds were obtained, which also should have enhanced metabolic stability.

  DOI：

  10.1021/jm0210921

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Stereoselective¹¹C Labeling of a “Native” Tetrapeptide by Using Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylation Reactions
  作者：Aleksandra Pekošak、Benjamin H. Rotstein、Thomas L. Collier、Albert D. Windhorst、Neil Vasdev、Alex J. Poot

  DOI：10.1002/ejoc.201601641

  日期：2017.2.3

  pharmacophore of octreotide, an antagonist of somatostatin receptors. The asymmetric alkylation with chiral phase-transfer catalysts enabled direct labeling of a variety of isolated 11C-peptides in a highly stereoselective manner (94 % de) with acceptable radiochemical yields (9–10 %) and practical specific activities (15–35 GBq µmol–1 or 405–945 mCi µmol–1) at the end of synthesis. This novel methodology

  第一个 11C 标记的未修饰（“天然”）肽是通过四肽席夫碱的烷基化来描述的，这是通过自动化的五步放射化学反应实现的。在概念验证研究中，合成了 [11C]Phe-d-Trp-Lys-Thr。这种四肽是奥曲肽（一种生长抑素受体的拮抗剂）的重要药效团。手性相转移催化剂的不对称烷基化能够以高度立体选择性的方式 (94 % de) 直接标记各种分离的 11C 肽，并具有可接受的放射化学产率 (9-10 %) 和实际比活性 (15-35 GBq µmol) –1 或 405–945 mCi µmol–1) 在合成结束时。这种新方法提供了一种强大的新放射合成方法，可以获取新的立体化学纯碳 11 标记的天然小肽，可用于体内研究。
• Diketopiperazine-Based, Flexible Tadalafil Analogues: Synthesis, Crystal Structures and Biological Activity Profile
  作者：Adam Mieczkowski、Elżbieta Speina、Damian Trzybiński、Maria Winiewska-Szajewska、Patrycja Wińska、Ewelina M. Borsuk、Małgorzata Podsiadła-Białoskórska、Tomasz Przygodzki、Krzysztof Drabikowski、Lidia Stanczyk、Igor Zhukov、Cezary Watala、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.3390/molecules26040794

  日期：——

  cytotoxic effect than new derivatives, except for two cell lines: HEK 293T (derived from a normal embryonic kidney, that expresses a mutant version of SV40 large T antigen) and MCF7 (breast adenocarcinoma). Two independent studies on the inhibition of PDE5 activity, based on both pure enzyme assay and modulation of the release of nitric oxide from platelets under the influence of tadalafil and its analogues

  磷酸二酯酶5（PDE5）是最广泛研究的磷酸二酯酶之一，对环GMP水解具有高度特异性。基于PDE5治疗勃起功能障碍的功效，它已成为药物开发的目标。在本研究中，我们合成了5种磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂的新型新类似物他达拉非，其不同之处在于（i）配体柔韧性（他达拉非的刚性结构与新合成化合物的构象柔韧性），（ii）相关的立体化学具有应用的氨基酸构造基团，和（iii）被胡椒基部分中的溴原子取代。对于中间化合物和最终化合物以及母体分子，我们已经确定了晶体结构并对其结构特征进行了详细分析。初步筛选对16种不同的人类癌症和非癌症衍生细胞系的细胞毒性作用表明，在大多数情况下，除了两种细胞系之外，母体化合物比新衍生物表现出更强的细胞毒性作用：HEK 293T（源自正常细胞）胚胎肾脏，表达SV40大T抗原的突变体）和MCF7（乳腺癌）。基于他达拉非及其类似物的影响，基于纯酶测定和对一氧化氮从血小板释放的调节的
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。