O-W-Cha-I-F-H(1-Bzl)-NH2 | 1213772-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-W-Cha-I-F-H(1-Bzl)-NH2
• 英文别名: Orn-D-Trp-Cha-Ile-D-Phe-His(1-Bzl)-NH2；H-Orn-D-Trp-Cha-Ile-D-Phe-His(1-Bn)-NH2；(2S,3S)-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2,5-diaminopentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanamide
• CAS: 1213772-87-2
• 化学式: C₅₃H₇₁N₁₁O₆
• 分子量: 958.217
• InChiKey: WLXISQGTZCRWSF-NKRHGARDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(苄基)-L-组氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 O-W-Cha-I-F-H(1-Bzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  新的抗菌六肽：合成，抗菌活性，细胞毒性和机理研究

  摘要：

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900330

文献信息

• New Antimicrobial Hexapeptides: Synthesis, Antimicrobial Activities, Cytotoxicity, and Mechanistic Studies
  作者：Rohit K. Sharma、Sandeep Sundriyal、Nishima Wangoo、Werner Tegge、Rahul Jain

  DOI：10.1002/cmdc.200900330

  日期：2010.1.4

  depending on the hydrophobic or positive‐charge character of residues at various positions along the sequence. The hexapeptide was also cyclized to study the correlation between the linear and cyclic structures and their respective antimicrobial activities. The synthesized peptides were found to be active against the fungus Candida albicans and Gram‐positive bacteria such as methicillin‐resistant Staphylococcus

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。