Ac-His-D-Phe-Arg-D-Trp-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-His-D-Phe-Arg-D-Trp-NH2
• 英文别名: Ac-His-DPhe-Arg-DTrp-NH2；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-N-[(2R)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• 化学式: C₃₄H₄₃N₁₁O₅
• 分子量: 685.786
• InChiKey: DFCJPPDAOZROBS-AUAHOFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 Fmoc-Arg(Pbf)-OH 生成 Ac-His-D-Phe-Arg-D-Trp-NH2
  参考文献：
  名称：

  黑色素皮质素四肽Ac-His-D-Phe-Arg-Trp-NH2在小鼠黑色素皮质受体上的构效关系。4.在Trp位置进行修改。

  摘要：

  黑皮质素途径参与几种生理功能的调节，包括皮肤色素沉着，类固醇生成，肥胖，能量稳态和外分泌腺功能。该黑皮质素途径由五个已知的G蛋白偶联受体，源自proopiomelanocortin（POMC）基因转录物的内源激动剂，内源性拮抗剂Agouti和Agouti相关蛋白（AGRP）组成，并通过细胞内cAMP信号转导途径发出信号。内源性黑皮质素激动剂包含推定的信息序列“ His-Phe-Arg-Trp”，假定其对黑皮质素受体分子的识别和刺激很重要。在此，我们报告了基于模板Ac-His-D-Phe-Arg-Trp-NH（2）的四肽文库，由20个成员组成，这些成员在Trp（9）位置（alpha-MSH编号）已被修饰，并在药理上表征了小鼠黑皮质素受体MC1R，MC3R，MC4R和MC5R的激动剂活性。这项研究的结果产生了化合物，其药理学性质从等效性到最高100 microM浓度的黑皮质素受体活性丧失。有趣

  DOI：

  10.1021/jm020296e