Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-His(3-Me)-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe；tert-butyl 3-[(2R)-3-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-[[2-methyl-2-[[(2R)-1-[(2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₄₇H₆₂N₈O₁₀
• 分子量: 899.057
• InChiKey: BHERHFGVZFVRRT-GUHOFINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 N-叔丁氧羰基-3-甲基-L-组氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的基于肽的手性催化剂对红霉素A进行位点选择性衍生和重塑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601490
• 作为试剂：
  描述：

  4-戊烯酐 、 红霉素 在 Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic site-selective synthesis and evaluation of a series of erythromycin analogs

  摘要：

  The generation of a series of analogs of erythromycin A (EryA, 2) is described. In this study, we compared two peptide-based catalysts-one originally identified from a catalyst screen (5) and its enantiomer (ent-5)-for the selective functionalization of EryA. The semi-synthetic analogs were subjected to MIC evaluation with two bacterial strains and compared to unfunctionalized EryA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.019

文献信息

• An Approach to the Site-Selective Diversification of Apoptolidin A with Peptide-Based Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Kate E. Longcore、Scott J. Miller、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/np9004932

  日期：2009.10.23

  We report the application of peptide-based catalysts to the site-selective modification of apoptolidin A (1), an agent that displays remarkable selectivity for inducing apoptosis in E1A-transformed cell lines. Key to the approach was the development of an assay suitable for the screening of dozens of catalysts in parallel reactions that could be conducted using only microgram quantities of the starting

  我们报告了基于肽的催化剂在 apoptolidin A ( 1 )的位点选择性修饰中的应用，apoptolidin A 是一种在 E1A 转化细胞系中对诱导细胞凋亡具有显着选择性的试剂。该方法的关键是开发了一种适用于在平行反应中筛选数十种催化剂的检测方法，这些反应只需使用微克量的起始材料即可进行。使用该测定法，鉴定了提供独特产物分布的催化剂（例如11和ent - 11），不同于使用简单催化剂（N,N-二甲基-4-氨基吡啶（10）） 被雇佣。然后用优选的催化剂进行制备反应，以便可以分离和表征独特的、均质的凋亡素类似物。从这些研究中，获得了三种新的凋亡素类似物 ( 12 - 14 )，每种在酰基取代基的位置或附加到天然产物支架上的乙酸酯基团的数量上都不同。然后使用基于 H292 人肺癌细胞系的生长抑制试验对新的凋亡素类似物进行生物学评价。新的类似物表现出与凋亡素 A 相当的活性。
• Site-Selective Derivatization and Remodeling of Erythromycin A by Using Simple Peptide-Based Chiral Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200601490

  日期：2006.8.25