geranylboronic acid | 1438282-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylboronic acid
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]boronic acid
• CAS: 1438282-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: BSESJXXOIVEFRA-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylboronic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过开发仿生的，氧化还原中性的级联Prins型环化反应，合成立体异构的哈帕吲哚，菲索吲哚，哈帕酰胺H和比比金H生物碱。

  摘要：

  描述了在吲哚和醛之间的立体选择性，氧化还原中性，布朗斯台德酸催化的级联Prins型环化反应，可在一个步骤中进入多个结构多样的吲哚类萜骨架。应用该概念，完成了九种吲哚类生物碱的立体发散性总合成。关键的转化包括使用几何异构的烯丙基硼酸进行烯丙基化，然后使用对甲苯磺酸介导的脱保护-环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02804
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 香叶醇 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到geranylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化官能化烯丙基硼酸的合成和分离：酮的选择性直接烯丙基硼化

  摘要：

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201207951

文献信息

• Synthesis of Adjacent Quaternary Stereocenters by Catalytic Asymmetric Allylboration
  作者：Rauful Alam、Tobias Vollgraff、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jacs.5b07498

  日期：2015.9.9

  Allylboration of ketones with γ-disubstituted allylboronic acids is performed in the presence of chiral BINOL derivatives. The reaction is suitable for single-step creation of adjacent quaternary stereocenters with high selectivity. We show that, with an appropriate choice of the chiral catalyst and the stereoisomeric prenyl substrate, full control of the stereo- and enantioselectivity is possible

  酮与 γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼化是在手性 BINOL 衍生物的存在下进行的。该反应适用于单步生成相邻四元立体中心的高选择性。We show that, with an appropriate choice of the chiral catalyst and the stereoisomeric prenyl substrate, full control of the stereo- and enantioselectivity is possible in the reaction.
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Chiral Amino Alcohol Accelerated and Stereocontrolled Allylboration of Iminoisatins: Highly Efficient Construction of Adjacent Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Yang Xiong、Zimeng Zhao、Lu Li、Pei Tang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700581

  日期：2017.4.18

  We have developed a highly efficient asymmetric allylboration of ketimines with nonchiral γ,γ‐disubstituted allylboronic acids by using a chiral amino alcohol as the directing group, which is otherwise challenging. The amino alcohol not only serves as a cheap source of nitrogen and chirality, but also dramatically enhances the reactivity. The versatility of this method was demonstrated by its ability

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。
• Setup of 4‐Prenylated Quinolines through Suzuki‐Miyaura Coupling for the Synthesis of Aurachins A and B
  作者：Laura Stief、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/adsc.202100884

  日期：2022.1.4

  polyprenyl side chain could be introduced into the heterocyclic quinoline moiety through Suzuki-Miyaura coupling of the corresponding quinoline-N-oxide with a polyprenyl boronic acid. This tool could be utilized for the synthesis of the natural product Aurachin B from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca. This prenylated quinoline could then be transformed into the related Aurachin A through an

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。
• Catalytic Asymmetric Allylboration of Indoles and Dihydroisoquinolines with Allylboronic Acids: Stereodivergent Synthesis of up to Three Contiguous Stereocenters
  作者：Rauful Alam、Colin Diner、Sybrand Jonker、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201608605

  日期：2016.11.7

  The catalytic asymmetric allylboration of cyclic imines with γ,γ‐disubstituted allylboronic acids provides products with adjacent stereocenters in high yield and stereoselectivity. Various electrophiles, including 3,4‐dihydroisoquinolines and indoles, were prenylated in a fully stereodivergent fashion by switching the E/Z geometry of the allylboronate and/or the enantiomer of the BINOL catalyst. 3‐Methylindole

  环亚胺与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的催化不对称烯丙基硼化可高产率和立体选择性地提供具有相邻立构中心的产物。通过切换烯丙基硼酸酯和/或BINOL催化剂的对映异构体的E / Z几何形状，以完全立体发散的方式将各种亲电试剂（包括3,4-二氢异喹啉和吲哚）进行炔基化。3-甲基吲哚在一次合成操作中为产品提供了三个具有高立体选择性的相邻立构中心。