5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Imidazol-1-yl-3-methyl-1-phenyl-pyrazole-4-carbaldehyde；5-imidazol-1-yl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• mdl: MFCD12559619
• 分子量: 252.275
• InChiKey: VZWRDWUBSFWOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-(1H-imidazol-1-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-1'-phenyl-3,4-dihydro-1'H,2H-3,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, identification and in vitro biological evaluation of some novel 5-imidazopyrazole incorporated pyrazoline and isoxazoline derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过在乙醇中将查尔酮与水合肼和盐酸羟胺反应，合成了新型的取代吡唑啉库6a–l和异噁唑啉库7a–l。这些目标化合物被筛选以评估其对一系列致病菌株的初步体外抗菌活性、对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性、对恶性疟原虫的体外抗疟活性，以及通过铁还原抗氧化能力法评估的体外抗氧化活性。化合物6k、6l、7h和7k表现出了优异的抗菌活性，其中一些化合物与一线药物相比表现出中等的抗结核活性。半数化合物表现出极佳的抗疟活性，而大多数化合物显示出最高的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1039/c4nj00244j
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅法合成咪唑/三唑棒状吡唑的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物及其药理筛选†

  摘要：

  基于微波辅助的吡唑醛与咪唑4和三唑5核成核的单锅三组分缩合反应，可在短反应时间内以优异的收率高效合成吡唑的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物描述了在强碱KOH存在下，（取代的苯基/杂芳基）乙炔6（a-g）和2-氨基苯并咪唑7。筛选所有化合物的初步体外抗微生物，抗结核和对一组病原菌株的抗疟活性。大多数化合物对鼠伤寒沙门氏菌表现出优异的抑制作用，肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和破伤风杆菌。与一线药物相比，某些化合物具有良好的抗真菌活性和中等的抗结核活性。化合物8b和9b中的两种对恶性疟原虫菌株表现出优异的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c8nj00670a

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline promoted green and regioselective synthesis of a novel pyrazole based trifluoromethylated fused thiazolopyran scaffold and its biological evaluation
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra04283b

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of a pyrazole based trifluoromethyl substituted fused thiazolopyran scaffold has been claimed by a one-pot four-component tandem type reaction. Pyrazolyl aldehydes 4a–e, substituted carbothioamide 8a–c, α-bromoethylacetate 9 and malononitrile 10 in the presence of L-proline as the catalyst yielded the targeted products in high yields over a short reaction time. All

  一锅四组分串联型反应已要求保护一种新颖的合成吡唑基三氟甲基取代的稠合噻唑并吡喃骨架的方法。在L-脯氨酸的存在下，吡唑基醛4a-e，取代的碳硫酰胺8a-c，α-溴乙酸乙酯9和丙二腈10作为催化剂，可在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。筛选所有化合物对一组病原菌株的初步体外抗微生物活性和对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv。发现所有化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风杆菌都有效。一些化合物对白念珠菌显示出优异的抗真菌活性。与一线药物相比，它们中的一些还显示出中等的抗结核活性。
• Synthesis, characterization and pharmacological screening of some novel 5-imidazopyrazole incorporated polyhydroquinoline derivatives
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.015

  日期：2014.5

  of pathogenic strains of bacteria and fungi and also for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Two of them (8n, 8t) exhibited excellent antimalarial activity. Some of them exhibited excellent antibacterial activity and moderate antituberculosis activity compared with the first line drugs.

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。
• Design, synthesis and molecular docking of novel bipyrazolyl thiazolone scaffold as a new class of antibacterial agents
  作者：Piyush N. Kalaria、Jigar A. Makawana、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4md00238e

  日期：——

  A new series of bipyrazolyl thiazolone hybrids were designed based on molecular hybridization technique. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis and various spectroscopic methods. They were tested for their in vitro antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria as well as E. coli FabH using Kanamycin B and Penicillin G as the standard drugs. Of the compounds studied, compound 10c (IC50 = 2.1 μM) showed the most effective E. coli FabH inhibitory activity as compared to other members of the series. The molecular docking study indicated that compound 10c was found nicely bound into the active site of E. coli FabH with hydrogen bonds, π–π and π–cation interactions having minimum binding energy ΔGb = −52.27 kcal mol−1.

  基于分子杂交技术设计了一系列新的双吡唑啉噻唑酮杂化物。所有合成化合物均通过元素分析和多种光谱方法进行了表征。这些化合物在体外对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌以及大肠杆菌FabH的抗菌活性进行了测试，以卡那霉素B和青霉素G作为标准药物。在研究的化合物中，与系列中的其他成员相比，化合物10c（IC50 = 2.1 μM）显示出对大肠杆菌FabH的最有效抑制活性。分子对接研究显示，化合物10c通过氢键、π–π和π–阳离子相互作用良好地结合到大肠杆菌FabH的活性位点，具有最小的结合能ΔGb = −52.27 kcal mol−1。
• Introduction of <i>N</i>‐Containing Heterocycles into Pyrazole by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Min‐Sup Park、Hyun‐Ja Park、Koon Ha Park、Kee‐In Lee

  DOI：10.1081/scc-120030741

  日期：2004.12.31

  Abstract The nucleophilic aromatic substitution on 5‐chloropyrazoles activated by the electron‐withdrawing formyl group offers a useful method to introduce a wide range of N‐containing heterocycles into them. The rate of reaction was greatly affected by the electronic nature of the N‐1 substitution.

  摘要 吸电子甲酰基活化的 5-氯吡唑上的亲核芳香取代为将各种含氮杂环引入其中提供了一种有用的方法。N-1取代的电子性质对反应速率有很大影响。
• Half-sandwich iridium^III complexes with pyrazole-substituted heterocyclic frameworks and their biological applications
  作者：Sanjay B. Gajera、Jugal V. Mehta、Parth Thakor、Vasudev R. Thakkar、Piyushkumar C. Chudasama、Jagdish S. Patel、Mohan N. Patel

  DOI：10.1039/c6nj02153k

  日期：——

  Enhancement in the biological function, i.e., DNA binding, molecular docking, antiproliferative activity and DNA cleavage, of metal complexes as compared to free ligands is observed.

  与自由配体相比，金属配合物在生物功能（如DNA结合、分子对接、抗增殖活性和DNA裂解）方面的增强被观察到。